N-((4-(2-(4'-bromo-2'-chlorophenoxy)acetamido)phenyl)sulfonyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-(2-(4'-bromo-2'-chlorophenoxy)acetamido)phenyl)sulfonyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[4-[[2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetyl]amino]phenyl]sulfonylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₄BrClN₂O₆S
• 分子量: 513.753
• InChiKey: OIVUPKJCMCCLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((4-(2-(4'-bromo-2'-chlorophenoxy)acetamido)phenyl)sulfonyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为布氏锥虫Leucyl-tRNA合成酶抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。

  摘要：

  由寄生性原生动物锥虫锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）是热带地区的致命疾病之一，目前的药物不足。因此，迫切需要开发用于HAT的新药。亮氨酰-tRNA合成酶（LeuRS）是最近经过临床验证的抗微生物靶标，是开发抗锥虫病药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，我们报告了一系列作为T. brucei LeuRS抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。最有效的化合物28g的IC50为0.70μM，比起始命中化合物1的IC50强250倍。还讨论了结构-活性关系。这些乙酰胺为进一步开发临床上有用的抗胰锥虫剂提供了新的支架和先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111827