2,5-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 151426-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 151426-53-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 406.441
• InChiKey: OMTSIYZBDVQLOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 InhA 还原酶抑制剂的二芳基醚三氯生类似物的体外抗分枝杆菌活性和物理化学表征

  摘要：

  以良好的产率合成了两组包含五元 1,3,4-恶二唑及其开链芳基腙类似物的二苯醚衍生物。大多数合成的化合物在体外对结核分枝杆菌 H37Rv 显示出有希望的抗分枝杆菌活性。与三氯生 (10 μg/mL) 和异烟肼 (INH) 相比，三种二苯醚衍生物，即酰肼 3、恶二唑 4 和萘亚芳基 8g 表现出显着的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 分别为 0.61、0.86 和 0.99 μg/mL（ 0.2 微克/毫升）。与三氯生 (1.10 µM) 相比，化合物 3、4 和 8g 显示出具有更高 IC50 值 (3.28–4.23 µM) 的 InhA 还原酶抑制作用。已经讨论了计算的物理化学参数和生物活性之间的相关性，这证明了与 InhA 还原酶的抑制相关的强相关性。分子建模和药物相似性研究表明与获得的生物学评价非常吻合。关于这三种 InhA 抑制剂的结构和实验信息可能有助于优化新的结核分枝杆菌抗生素。

  DOI：

  10.3390/molecules25143125

文献信息

• Synthesis and Antiviral Bioassay of New Diphenyl Ether-based Compounds
  作者：Tarek S. Ibrahim、Amany M. M. AL-Mahmoudy、Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim、Siva S. Panda

  DOI：10.1111/cbdd.12775

  日期：2016.10

  A set of diphenyl ether derivatives bearing different heterocycles were synthesized from 4‐phenoxybenzohydrazide 1 in good yield. Synthesized compounds were screened against a broad panel of viruses in different cell cultures and some of the synthesized compounds showed promising antiviral properties.

  从4-苯氧基苯并肼1合成了一组带有不同杂环的二苯醚衍生物，收率很高。针对不同细胞培养物中的各种病毒对合成的化合物进行了筛选，某些合成的化合物显示出有希望的抗病毒特性。
• In Vitro Antimycobacterial Activity and Physicochemical Characterization of Diaryl Ether Triclosan Analogues as Potential InhA Reductase Inhibitors
  作者：Tarek S. Ibrahim、Ehab S. Taher、Ebtihal Samir、Azizah M. Malebari、Ahdab N. Khayyat、Mamdouh F. A. Mohamed、Riham M. Bokhtia、Mohammed A. AlAwadh、Israa A. Seliem、Hani Z. Asfour、Nabil A. Alhakamy、Siva S. Panda、Amany M. M. AL-Mahmoudy

  DOI：10.3390/molecules25143125

  日期：——

  Two sets of diphenyl ether derivatives incorporating five-membered 1,3,4-oxadiazoles, and their open-chain aryl hydrazone analogs were synthesized in good yields. Most of the synthesized compounds showed promising in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Three diphenyl ether derivatives, namely hydrazide 3, oxadiazole 4 and naphthylarylidene 8g exhibited pronounced

  以良好的产率合成了两组包含五元 1,3,4-恶二唑及其开链芳基腙类似物的二苯醚衍生物。大多数合成的化合物在体外对结核分枝杆菌 H37Rv 显示出有希望的抗分枝杆菌活性。与三氯生 (10 μg/mL) 和异烟肼 (INH) 相比，三种二苯醚衍生物，即酰肼 3、恶二唑 4 和萘亚芳基 8g 表现出显着的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 分别为 0.61、0.86 和 0.99 μg/mL（ 0.2 微克/毫升）。与三氯生 (1.10 µM) 相比，化合物 3、4 和 8g 显示出具有更高 IC50 值 (3.28–4.23 µM) 的 InhA 还原酶抑制作用。已经讨论了计算的物理化学参数和生物活性之间的相关性，这证明了与 InhA 还原酶的抑制相关的强相关性。分子建模和药物相似性研究表明与获得的生物学评价非常吻合。关于这三种 InhA 抑制剂的结构和实验信息可能有助于优化新的结核分枝杆菌抗生素。