2-(4-phenoxybenzamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxybenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-phenoxybenzoyl)amino]-benzoic acid；2-[(4-phenoxybenzoyl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01024847
• 分子量: 333.343
• InChiKey: JGJOCGGZCJCKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-phenoxybenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041

文献信息

• Design, synthesis, and biological studies of novel 3-benzamidobenzoic acid derivatives as farnesoid X receptor partial agonist
  作者：Lijun Hu、Qiang Ren、Liming Deng、Zongtao Zhou、Zongyu Cai、Bin Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113106

  日期：2021.2

  Farnesoid X receptor (FXR), a bile acid-activated nuclear receptor, regulates the metabolism of bile acid and lipids as well as maintains the stability of internal environment. FXR was considered as a therapeutic target of liver disorders, such as drug-induced liver injury, fatty liver and cholestasis. The previous reported FXR partial agonist 6 was a suitable lead compound in terms of its high potent

  法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸激活的核受体，调节胆汁酸和脂质的代谢，并维持内部环境的稳定性。FXR被认为是肝脏疾病（如药物性肝损伤，脂肪肝和胆汁淤积症）的治疗目标。先前报道的FXR部分激动剂6就其高强度和低分子大小而言是一种合适的先导化合物，而化合物6的对接研究则显示了一个较大的未占据的疏水口袋，这可能为结构活性关系提供了更多可能性（SAR ）学习。在这项研究中，我们基于铅化合物6进行了全面的SAR和分子建模研究。所有这些努力导致鉴定出一系列新的FXR部分激动剂。在该系列中，化合物41表现出最佳的活性，并且与FXR的结合口袋有很强的相互作用。此外，化合物41通过调节FXR相关基因的表达并提高抗氧化能力，保护小鼠免受对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，这些结果表明化合物41是一种有前途的FXR部分激动剂，适合进一步研究。
• Novel anthranilic acid derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20060281810A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is concerned with novel anthranilic acid derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 14 and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds are HM74A agonists and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型蒽醌酸衍生物，其中R1至R14和n如说明书和权利要求中所定义，以及其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物是HM74A激动剂，可用作药物。
• Novel Anthranilic Acid Derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20090247637A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is concerned with novel anthranilic acid derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 14 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds are HM74A agonists and can be used as medicaments.

  本发明涉及一种新的蒽酸衍生物，其化学式为（I），其中R1到R14，m和n如描述和权利要求中所定义，以及其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物是HM74A激动剂，可用作药物。
• アントラニル酸誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2008546661A

  公开（公告）日：2008-12-25

  本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ1〜Ｒ14、ｍ及びｎは、明細書中及び請求の範囲中と同義である］の新規なアントラニル酸誘導体、ならびに生理学的に許容しうるその塩及びエステルに関する。これらの化合物は、ＨＭ７４Ａアゴニストであり、そして医薬として使用することができる。

  本发明涉及式（I）[其中 R1-R14、m 和 n 与描述和权利要求中的同义]的新型蒽酸衍生物及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物是 HM74A 激动剂，可用作药物。
• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1896396A1

  公开（公告）日：2008-03-12