(bis-2,5-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine | 1233938-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (bis-2,5-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diphenylphosphine；PPh2(2,5-(CF3)2C6H3)；PPh2[C6H3(CF3)2]；1,4-Bis(trifluoromethyl)-2-(diphenylphosphino)benzene；[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1233938-63-0
• 化学式: C₂₀H₁₃F₆P
• 分子量: 398.287
• InChiKey: YLCVVWGKLBBIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔醚 、 (bis-2,5-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine 、 三(五氟苯基)硼烷 以 正戊烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2-((2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diphenylphosphonio)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)tris(perfluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对与非共轭二乙炔的反应模式显着不同。

  摘要：

  沮丧的路易斯对P（邻甲苯基）（3）/ B（C（6）F（5））（3）通过乙炔CC偶联与1,7-辛二炔反应生成两性离子产物2a。相反，P（o-tolyl）（3）/ B（C（6）F（5））（3）Lewis对通过涉及末端乙炔的1,1-碳硼化的序列与1,6-庚二炔反应最终产生杂环产物4。

  DOI：

  10.1039/b926830h
• 作为产物：
  描述：

  对二三氟甲苯 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到(bis-2,5-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对与非共轭二乙炔的反应模式显着不同。

  摘要：

  沮丧的路易斯对P（邻甲苯基）（3）/ B（C（6）F（5））（3）通过乙炔CC偶联与1,7-辛二炔反应生成两性离子产物2a。相反，P（o-tolyl）（3）/ B（C（6）F（5））（3）Lewis对通过涉及末端乙炔的1,1-碳硼化的序列与1,6-庚二炔反应最终产生杂环产物4。

  DOI：

  10.1039/b926830h

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Reactions With Bis-Acetylenic Substrates: Exploring the Narrow Gap Separating Very Different Competing Reaction Pathways
  作者：René Liedtke、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om200615n

  日期：2011.10.10

  respectively. Eventually, the reaction of 9 with the poorly nucleophilic phosphine P(C6F5)3 in combination with B(C6F5)3 gave the zwitterionic product 14, which is thought to result from a two-step reaction involving 1,1-carboboration followed by an exo-dig cyclization by means of a 1,2-P/B FLP reaction of the in situ generated alkenylborane Lewis acid and P(C6F5)3 to the remaining alkynyl unit. The products

  在环境条件下，三（五氟苯基）硼烷与9,9-二炔丙基芴（5）以2：1的比例反应，生成双1,1碳硼化产物（Z，Z）-（E，Z）的统计混合物） -和（E，E） - 6。产物混合物的光解产生基本上富含（Z，Z）-6异构体的新混合物。治疗5与P（ø甲苯基）3 / B（C 6 ˚F 5）3沮丧的刘易斯对给出了两性离子八元杂​​环7a，它是一个炔基单元的1,1碳羰基化，然后在分子内1,2加成原位生成的新FLP到剩余的炔基部分的产物。P t Bu 3 / B（C 6 F 5）3 FLP的反应给出了相似的结果，得到7b。用P t Bu 3 / B（C 6 F 5）3 FLP处理1,2-二乙炔基苯（9）导致去质子化，形成the /炔基硼酸盐10。使用膦P（邻甲苯基）3和P Ph 2 [2,5-双（三氟甲基）苯基]}的三芳基膦/ B（C 6 F 5）3对的反应生成纯净的1,2-P /将B FLP加到C≡C三键
• Remarkably variable reaction modes of frustrated Lewis pairs with non-conjugated terminal diacetylenes
  作者：Chao Chen、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/b926830h

  日期：——

  The frustrated Lewis pair P(o-tolyl)(3)/B(C(6)F(5))(3) reacts with 1,7-octadiyne by acetylene C-C coupling to yield the zwitterionic product 2a. In contrast, the P(o-tolyl)(3)/B(C(6)F(5))(3) Lewis pair reacts with 1,6-heptadiyne by a sequence involving 1,1-carboboration of a terminal acetylene to eventually yield the heterocyclic product 4.

  沮丧的路易斯对P（邻甲苯基）（3）/ B（C（6）F（5））（3）通过乙炔CC偶联与1,7-辛二炔反应生成两性离子产物2a。相反，P（o-tolyl）（3）/ B（C（6）F（5））（3）Lewis对通过涉及末端乙炔的1,1-碳硼化的序列与1,6-庚二炔反应最终产生杂环产物4。