4-chloro-2-phenyl-phthalazin-1(2H)-one | 56709-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-chloro-2-phenylphthalazin-1-one；4-Chlor-2-phenyl-1-oxo-1,2-dihydro-phthalazin；2-Phenyl-4-chlor-phthalazin-1-on；4-Chlor-2-phenyl-phthalazon-(1)；4-chloro-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one；4-Chlor-2-phenyl-2H-phthalazin-1-on
• CAS: 56709-97-8
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: SOMJHCFPVPJJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-phthalazin-1(2H)-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-苯基酞嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 239,242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-chloro-2-phenyl-phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基酞菁-1（2 H）一支架的鉴定作为新型的可修饰核心骨架，用于设计有力和选择性的人类A 3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  遵循分子简化方法，我们已经确定了2-苯基酞菁-1（2 H）-一（PHTZ）环系统是用于设计新型hA 3腺苷受体（AR）拮抗剂的新型可修饰核心骨架。这个新系列的兴趣来自PHTZ骨架与2-芳基-1,2,4-三唑[4,3 - a ]喹喔啉-1-酮（TQX）和4-甲酰胺基-之间的结构相似性。我们以前报道的研究中对喹唑啉（QZ）支架进行了广泛的研究。我们的注意力集中在其中不同的酰氨基和脲基部分被引入（化合物酞嗪核的4位2 - 20）。一些新的PHTZ化合物显示出高的hA 3AR亲和力和选择性，其中2,5-二甲氧基苯基酞嗪-1（2 H）-one 18是该系列中最有效和选择性最强的hA 3 AR拮抗剂（K i = 0.776 nM； hA 1 / hA 3和hA 2A / hA 3 > 12000）。对PHTZ衍生物的分子对接研究表明，对于这些化合物，其结合模式与先前报道的TQX和QZ系列相似，这是简化方法所期望的。

  DOI：

  10.1021/jm101328n

文献信息

• PHTHALAZINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：ST Pharm Co., Ltd.

  公开号：EP3978480A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The present invention relates to: a phthalazinone compound, or a racemate, steroisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of Sirt6-associated diseases, comprising as an active ingredient, a phthalazinone compound, or a racemate, steroisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof; and a method for treating Sirt6-associated diseases comprising administering a phthalazinone compound, or a racemate, steroisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject in need of this.

  本发明涉及：邻苯二酮类化合物，或其消旋体、立体异构体或药学上可接受的盐；一种用于预防或治疗Sirt6相关疾病的药物组合物，包括邻苯二酮类化合物，或其消旋体、立体异构体或药学上可接受的盐作为活性成分；以及一种治疗Sirt6相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用邻苯二酮类化合物，或其消旋体、立体异构体或药学上可接受的盐。
• Kassem; Kamel; El-Zahar, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 3, p. 215 - 216
  作者：Kassem、Kamel、El-Zahar

  DOI：——

  日期：——
• Some compounds related to 1: 2-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-2-phenyl-phthalazine
  作者：David J. Drain、Donald E. Seymour

  DOI：10.1039/jr9550000852

  日期：——
• Kassim; Abd-El-Nour; Ei-Diwany, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 692 - 696
  作者：Kassim、Abd-El-Nour、Ei-Diwany、Abou-Aiad

  DOI：——

  日期：——
• KASSEM, E. M.;KAMEL, M. M.;EL-ZAHAR, MAGDY, PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 215-216
  作者：KASSEM, E. M.、KAMEL, M. M.、EL-ZAHAR, MAGDY

  DOI：——

  日期：——