(1,3-Dioxo-2-phenylisoindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate | 147810-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,3-Dioxo-2-phenylisoindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 147810-07-9
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₅S
• 分子量: 371.293
• InChiKey: VSLDDYXFEPGESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-Dioxo-2-phenylisoindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基邻苯二甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1,3-Dioxo-2-phenylisoindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of phthalimide-type histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  Several hydroxamic acid derivatives with a substituted phthalimicle group as a linker and/or cap structure, prepared during structural development studies based on thalidomide, were found to have historic deacetylase (HDAC)-inhibitory activity. Structure-activity relationship studies indicated that nature of the substituent introduced at the phthalimide nitrogen atom, introduction of a hydroxamic acid structure, and distance between the N-hydroxyl group and the cap structure are important for HDAC-inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.048

文献信息

• Aryl triflate compound, radiologically acid producing agent, radiologically acid producing agent system, and radiosensitive composition
  申请人：HITACHI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537879A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Aryl triflate compounds can generate a strong acid when exposed to irradiation of radiation and can be used as an acid generator in a radiologically-acid-producing agent system and a radiosensitive composition.

  三酸芳基酯化合物在受到辐射辐照时可生成强酸，可用作辐射产酸剂系统和辐射敏感组合物中的产酸剂。
• US5198402A
  申请人：——

  公开号：US5198402A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US5302725A
  申请人：——

  公开号：US5302725A

  公开（公告）日：1994-04-12
• Design and synthesis of phthalimide-type histone deacetylase inhibitors
  作者：Chihiro Shinji、Takanori Nakamura、Satoko Maeda、Minoru Yoshida、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.048

  日期：2005.10

  Several hydroxamic acid derivatives with a substituted phthalimicle group as a linker and/or cap structure, prepared during structural development studies based on thalidomide, were found to have historic deacetylase (HDAC)-inhibitory activity. Structure-activity relationship studies indicated that nature of the substituent introduced at the phthalimide nitrogen atom, introduction of a hydroxamic acid structure, and distance between the N-hydroxyl group and the cap structure are important for HDAC-inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and evaluation of cyclic amide/imide-bearing hydroxamic acid derivatives as class-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Chihiro Shinji、Satoko Maeda、Keisuke Imai、Minoru Yoshida、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.008

  日期：2006.11

  A series of hydroxamic acid derivatives bearing a cyclic amide/imide group as a linker and/or cap structure, prepared during our structural development studies based on thalidomide, showed class-selective potent histone deacetylase (HDAC)-inhibitory activity. Structure-activity relationship studies indicated that the steric character of the substituent introduced at the cyclic amide/imide nitrogen

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，