(3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 548488-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(2S)-butan-2-yl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 548488-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: PKEPMZUGZGVIOZ-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium tetra-n-propoxide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a

文献信息

• Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation
  作者：Xuqing Zhang、Weiqin Jiang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/jo020746a

  日期：2003.5.1

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.