Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-pyridinylmethylene)-, (E)- | 26930-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-pyridinylmethylene)-, (E)-
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine；(E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；(E)-4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethylene)phenylamine；(E)-4-methoxy-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline；(E)-4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline；N-(p-methoxyphenyl)pyridine-2-aldimine；MPMEA；N-(p-Anisyl)-picolinaldimin
• CAS: 26930-67-6；42910-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QJGNPMFRAQIRQK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  377.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-pyridinylmethylene)-, (E)- 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 、 异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁配合物改善C = N键还原反应的范围和局限性

  摘要：

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801348
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-pyridinylmethylene)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚的芳基化反应中的氮配体：结构/活性关系及其应用

  摘要：

  尽管在有机化学中亲核体的配体/铜催化的芳基化很重要，但到目前为止，尚未确定使配体在这些反应中有效的结构和电子特征。在这项工作中，已经合成了几个涉及吡啶和/或亚胺氮结合位点的二齿配体，例如我们的先导配体1，并在苯酚芳基化中进行了测试，以突出螯合物的结构与其功效之间的关系。这项研究使我们能够更精确地定义每个类型为N的作用-在催化过程中结合位点，并发现新的有效的配体。其中，亚氨基吡啶6a廉价且易于高收率制备，对于工业应用非常有吸引力。这里介绍了其应用领域的一些示例。将来，这项工作的发展可能允许在芳基化反应中更合理地设计有效配体，而无需借助经典的配体筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600628

文献信息

• Designing Multistep Transformations Using the Hammett Equation:  Imine Exchange on a Copper(I) Template
  作者：David Schultz、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/ja061841u

  日期：2006.8.1

  -withdrawing character of the 4-substituent of an aniline, as measured by the Hammett sigma(para) parameter, to that aniline's ability to compete with unsubstituted aniline to form imines. The quality of these LFERs allowed for quantitative predictions: to obtain the desired degree of selectivity in an imine exchange between anilines A and B, the required sigma(para) differential could be predicted using

  在此，我们量化了如何使用亚胺交换将一种金属有机结构选择性地转化为另一种金属有机结构。研究了一系列亚胺交换反应，涉及一组 4-取代苯胺、它们的 2-吡啶亚胺和 1,10-菲咯基-2,9-二亚胺，以及这些亚胺配体的铜配合物。在所有情况下，富电子苯胺都被发现取代了缺电子苯胺。发现线性自由能关系 (LFER) 将苯胺的 4-取代基的供电子或吸电子特性（通过 Hammett sigma(para) 参数测量）与该苯胺与未取代苯胺竞争形成亚胺的能力联系起来. 这些 LFER 的质量允许进行定量预测：在苯胺 A 和 B 之间的亚胺交换中获得所需的选择性，可以使用哈米特方程的变体 log(K(AB)) = rho(sigma(A) - sigma(B)) 来预测所需的 sigma(para) 微分。我们通过设计和执行一系列含铜 (I) 结构的三步转换来验证这种方法。根据 sigma 差异计算，每一步都以可
• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。
• Palladium(II) complexes containing N,N′-bidentate imine ligands derived from picolinaldehyde and substituted anilines: Synthesis, structure and polymerisation of methyl methacrylate
  作者：Suhyun Park、Jaegyeong Lee、Jong Hwa Jeong、Hyosun Lee、Saira Nayab

  DOI：10.1016/j.poly.2018.05.031

  日期：2018.9

  Palladium(II) complexes, LnPdCl2 (Ln = LA–LI), with N,N′-bidentate imine ligands derived from picolinaldehyde and substituted anilines have been synthesized and structurally characterized. Molecular structures revealed a distorted square plane geometry around Pd(II) centre in LnPdCl2 (Ln = LA–LC) obtained via coordination with pyridine and imine nitrogens and two chloro ligands. Pd(II) complexes LnPdCl2

  摘要已合成了钯（II）配合物LnPdCl2（Ln = LA–LI），具有由吡啶啉醛和取代的苯胺衍生的N，N'-双齿亚胺配体，并对其结构进行了表征。分子结构揭示了通过与吡啶和亚胺氮以及两个氯配体的配位而获得的LnPdCl2（Ln = LA–LC）中Pd（II）中心周围扭曲的方平面几何。Pd（II）络合物LnPdCl2（Ln = LA–LI）在改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下引发甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。LIPdCl2络合物（配体被N-糠基取代）显示出最高的MMA聚合催化活性，在60°C下的活性为7.08×104 g PMMA / mol·Pd·h。所有的配合物均产生富含间苯二酚的聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）（[rr] ＝ 0.70）。尤其，
• Diastereoselective organocatalytic Mannich access to azacyclic system en route to lyconadin A
  作者：Morgan Cormier、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michael De Paolis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.079

  日期：2014.9

  hindered and chiral cyclohexylcarboxaldehyde is described for a synthetic approach to the pyrrolidine core of lyconadin A. The strategy led concisely and stereoselectively to complex azaheterocyclic system containing up to five stereocenters.

  描述了受阻和手性环己基羧醛的有机催化和立体选择性曼尼希偶联，是一种合成方法，用于合成糖精蛋白A的吡咯烷核。该策略简洁，立体选择性地导致了含多达五个立体中心的复杂氮杂杂环系统。
• Zinc metal-promoted nucleophilic addition of nonactivated alkyl iodides to aromatic aldimines in the presence of chlorotrimethylsilane in ethyl acetate–DMI
  作者：Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Yoshio Ishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.076

  日期：2004.1

  A variety of aromatic aldimines react with nonactivated alkyl iodides in the presence of zinc powder and a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCl) in ethyl acetate–DMI to afford the corresponding α-alkylbenzylamine derivatives in good to excellent yields.

  在锌粉和催化量的氯代三甲基硅烷（TMSCl）在乙酸乙酯–DMI中的存在下，各种芳族醛亚胺与未活化的烷基碘反应，以良好或优异的收率提供相应的α-烷基苄胺衍生物。