2-(2-pyridylmethylidene)-1-tetralone | 13640-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-pyridylmethylidene)-1-tetralone
• 英文别名: -2 tetralone；2-pyrilidene tetralone；(E)-2-(pyridine-2-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one；2-(2-Pyridylmethylene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-(pyridin-2-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 13640-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZXFHIHFMBOWHPB-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylmethylidene)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 -2 tetralol
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-(2-pyridylmethylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  四氢萘：杂环取代基对类固醇酶P450 arom和P450 17抑制的影响。

  摘要：

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24

  DOI：

  10.1021/jm950377t

文献信息

• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Tetrahydronaphthalenes:  Influence of Heterocyclic Substituents on Inhibition of Steroidogenic Enzymes P450 arom and P450 17
  作者：Gerald A. Wächter、Rolf W. Hartmann、Tom Sergejew、Gertrud L. Grün、Dorothea Ledergerber

  DOI：10.1021/jm950377t

  日期：1996.1.1

  relatively selective toward P450 17. (P450 arom: K(m) testosterone = 42 nM, K(i)16 = 33 nM, K(i)20 = 3 microM. P450 17: K(m)progesterone = 7 microM, K(i)16 = 9 microM, K(i)20 = 80 nM). 17 and 24 were not selective since they showed strong inhibition of P450 arom (K(i)17 = 26 nM, K(i)24 = 0.12 microM) and P450 17 (K(i) 17 = 0.7 microM, K(i)24 = 0.11 microM).

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Trimethylenemethane Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、James P. Stambuli、Steven M. Silverman、Ulrike Schwörer

  DOI：10.1021/ja0640750

  日期：2006.10.1

  Transition-metal-catalyzed trimethylenemethane (TMM) [3 + 2] cycloadditions provide direct routes to functionalized cyclopentanes. This reaction has been shown to be a highly chemo-, regio-, and diastereoselective process. We report a palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition between 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene and various di- and trisubstituted olefins

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 (TMM) [3 + 2] 环加成为官能化环戊烷提供了直接途径。该反应已被证明是一个高度化学选择性、区域选择性和非对映选择性的过程。我们报告了钯催化的不对称 [3 + 2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应，在 3-乙酰氧基-2-三甲基甲硅烷基甲基-1-丙烯和各种二取代和三取代烯烃之间进行。外型亚甲基环戊烷产品的产率为 59% 至 99%，对映体过量的范围为 58% 至 92% ee。
• Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58
  作者：Fournier、Berthelot、Pavard、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tetralone derivatives are MIF tautomerase inhibitors and attenuate macrophage activation and amplify the hypothermic response in endotoxemic mice
  作者：János Garai、Marcell Krekó、László Őrfi、Péter Balázs Jakus、Zoltán Rumbus、Patrik Kéringer、András Garami、Eszter Vámos、Dominika Kovács、Viola Bagóné Vántus、Balázs Radnai、Tamás Lóránd

  DOI：10.1080/14756366.2021.1916010

  日期：2021.1.1

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a pro-inflammatory cytokine playing crucial role in immunity. MIF exerts a unique tautomerase enzymatic activity that has relevance concerning its multiple functions and its small molecule inhibitors have been proven to block its pro-inflammatory effects. Here we demonstrate that some of the E-2-arylmethylene-1-tetralones and their heteroanalogues efficiently bind to MIF's active site and inhibit MIF tautomeric (enolase, ketolase activity) functions. A small set of the synthesised derivatives, namely compounds (4), (23), (24), (26) and (32), reduced inflammatory macrophage activation. Two of the selected compounds (24) and (26), however, markedly inhibited ROS and nitrite production, NF-κB activation, TNF-α, IL-6 and CCL-2 cytokine expression. Pre-treatment of mice with compound (24) exaggerated the hypothermic response to high dose of bacterial endotoxin. Our experiments suggest that tetralones and their derivatives inhibit MIF's tautomeric functions and regulate macrophage activation and thermal changes in severe forms of systemic inflammation.