(E)-tetrahydro-2-<(11-iodo-10-undecenyl)oxy>-2H-pyran | 107148-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-tetrahydro-2-<(11-iodo-10-undecenyl)oxy>-2H-pyran
• 英文别名: (E)-tetrahydro-2-[(11-iodo-10-undecenyl)oxy]-2H-pyran；2-[(E)-11-iodoundec-10-enoxy]oxane
• CAS: 107148-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₂
• 分子量: 380.31
• InChiKey: MBHKZVVBMCRSHB-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2-<(11-iodo-10-undecenyl)oxy>-2H-pyran 在 银 、 铜 、 锌 copper(l) iodide 、 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (Z,E)-5,7-Dodecadienol and (E,Z)-10,12-Hexadecadienol, Lepidoptera Pheromone Components, via Zinc Reduction of Enyne Precursors. Test of Pheromone Efficacy against the Siberian Moth

  摘要：

  Efficient syntheses of (ZE)-5,7-dodecadienol, a pheromone component of the Siberian moth, Dendrolimus superans sibiricus, and (E,Z)-10,12-hexadecadienol, a pheromone component of various Lepidoptera pheromones, were accomplished by cis reduction of the corresponding enynols with activated zinc. The most energetic reagent was zinc galvanized with copper and silver (Zn/Cu/Ag) that achieved rapid and high-yield reduction in methanol-water. The stereoselectivity of semihydrogenation was greater than or equal to98%. A process whereby zinc dust was continuously activated throughout the reduction with an acid was also satisfactory (95-98% cis). Field evaluation of the 1:1 mixture of (Z,E)-5,7-dodecadienol and (Z,E)-5,7-dodecadienal with the Siberian moth in Russia showed that the rubber septa pretreated with compound and stored at -80 degreesC were as effective as freshly treated septa. Moth responses to septa aged in open air indicated that lure effectiveness declined significantly after 2 weeks of aging. Thus, if rubber septa are used as pheromone dispensers in Siberian moth traps monitoring, they should be replaced biweekly with fresh septa for optimal trap effectiveness.

  DOI：

  10.1021/jf020472s
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 六甲基磷酰三胺 、 Schwartz's reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (E)-tetrahydro-2-<(11-iodo-10-undecenyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (E,E,Z)-10,12,14-十六碳三烯乙酸酯的制备方法及组合物和诱芯

  摘要：

  本发明涉及一种(E,E,Z)‑10,12,14‑十六碳三烯乙酸酯的制备方法及桑螟诱剂组合物和诱芯，与现有技术相比，本发明中的(E,E,Z)‑10,12,14‑十六碳三烯乙酸酯的制备方法原料廉价易得，反应收率高，后处理简便，合成的化合物异构纯度高，工艺流程清洁环保，在田间具有高活性。以该(E,E,Z)‑10,12,14‑十六碳三烯乙酸酯为基础的桑螟诱剂组合物及其诱芯具有显著的诱蛾增效效果，可稳定、高效用于桑螟的种群监测和防控。

  公开号：

  CN112299991B

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• DOOLITTLE, R. E.;BRABHAM, A.;TUMLINSON, J. H., J. CHEM. ECOL., 16,(1990) N, C. 1131-1153
  作者：DOOLITTLE, R. E.、BRABHAM, A.、TUMLINSON, J. H.

  DOI：——

  日期：——