(S)-iso-propyl α-hydroxy-α-(naphthalen-2-yl)acetate | 1596278-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-iso-propyl α-hydroxy-α-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: (S)-isopropyl 2-(naphthalen-2-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1596278-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WTNHPNBDLWTHHQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  391.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 草酰氯 、 3,3’-di(9-phenylanthryl)BINOL phosphoric acid 、 二丁基镁 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-iso-propyl α-hydroxy-α-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b

文献信息

• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Glyoxylates: Access to Optically Active Substituted Mandelic Acid Esters
  作者：Diao Chen、Jian-Guo Liu、Xu Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610722

  日期：2019.9

  A rhodium-catalyzed enantioselective addition of glyoxylates to arylboronic acids promoted by a simple chiral sulfinamide-based olefin ligand under mild reaction conditions is described. The reaction provides access to a variety of optically active substituted mandelic acid esters in good yields with up to 83% ee. The catalytic system is also applicable to pyruvate addition. The synthetic utility of

  描述了在温和的反应条件下，由简单的手性亚磺酰胺基烯烃配体促进的铑催化对映选择性加成乙醛酸到芳基硼酸。该反应提供了多种光学活性取代的扁桃酸酯，收率高达 83% ee。该催化体系也适用于丙酮酸加成。抗血小板药物氯吡格雷的正式合成强调了该方法的合成效用。