2-(吡咯烷-1-基)环戊-2-烯-1-酮 | 36287-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(吡咯烷-1-基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-pyrrolidin-1-yl-cyclopent-2-enone；2-(1-Pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one；2-pyrrolidin-1-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 36287-24-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZWFIWLWLIXMBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡咯烷-1-基)环戊-2-烯-1-酮 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 2-羟基-2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  1,2- versus 1,4-Addition to α-donor-cyclopenten-1-ones; a comparison of calculated and experimental data †

  摘要：

  一系列α-给体-环戊烯-1-酮，1（α-给体；X = H、Cl、Br、OMe、吡咯烷-1-基、SPh和SePh）在-78°C下与甲基锂、二甲基铜锂和氰基甲基锂在四氢呋喃中进行反应。1与甲基锂的反应生成1,2-加合物，产率为28-75%。未观察到相应的1,4-加合物。1与二甲基铜锂的反应仅得到1,4-加成产物，产率为51-76%，除了X = OMe或吡咯烷-1-基，这些情况下根本不发生反应。1与氰基甲基锂的反应中，1,2-加合物是主要产物（43-60%），但也形成了不同数量的1,4-加合物（8-30%）。形成的产物已完全表征。通过密度泛函理论（DFT）计算得到的1的锂化阳离子（X = H、Cl、Br或OMe）的净原子电荷显示，所有X的取代和未取代体系之间的差异非常小，除了X = OMe的情况。在这种情况下，C2位置是正的而不是负的。C3位置显著更加负电。计算得到的甲基化和氰基甲基化的1,2-和1,4-加合物（X = H、Cl、Br和OMe）的相对能量表明，除了一个情况外，1,4-加合物在热力学上更优，优于8到12 kcal/mol。在X = OMe的1的氰基甲基化中，预测1,2-加合物更优，优于12 kcal/mol。因此，涉及甲基锂和氰基甲基锂的反应中1,2-攻击的主导地位不能通过产物的相对热力学稳定性来解释。

  DOI：

  10.1039/a905444h

文献信息

• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED ENONES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20200102272A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  A method for preparing an enone compound of formula (I) is disclosed. Furthermore, the enone compound of formula (I) obtained by the method may be used alone, or in combination with a washing agent, a cleaning agent, an insect repellant agent, a pharmaceutical agent, a fragrance, a pro-fragrance, or combinations thereof.

  揭示了一种制备式(I)的烯酮化合物的方法。此外，通过该方法获得的式(I)的烯酮化合物可单独使用，或与洗涤剂、清洁剂、驱虫剂、药物剂、香味剂、前香料或它们的组合一起使用。
• CHEMOSENSORY RECEPTOR LIGAND-BASED THERAPIES
  申请人：Elcelyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2661266A2

  公开（公告）日：2013-11-13
• AMIDE ZUR ERZEUGUNG EINES TRIGEMINALEN EFFEKTS
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3687311A1

  公开（公告）日：2020-08-05
• LEAVE-ON ORAL CARE COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3982913A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• [EN] CHEMOSENSORY RECEPTOR LIGAND-BASED THERAPIES<br/>[FR] TRAITEMENTS À BASE DE LIGAND DE RÉCEPTEUR CHIMIOSENSORIEL
  申请人：ELCELYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012094636A2

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.