sulfamate de 4-phenylphenyle | 25999-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfamate de 4-phenylphenyle
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl sulfamate；biphenyl-4-yl sulfamate；Amidosulfonsaeure-(4-phenylphenyl)-ester；Sulfamic acid (1,1'-biphenyl)-4-yl ester；Sulfamic acid, [1,1'-biphenyl]-4-yl ester；(4-phenylphenyl) sulfamate
• CAS: 25999-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: LYMSPQZKBVKSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊基苯 、 sulfamate de 4-phenylphenyle 在 三甲基乙腈 、 碘苯二乙酸 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 作用下， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  催化分子间 C(sp3)–H 胺化：三级 C–H 键与活化的苄基 C–H 键的选择性官能化

  摘要：

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03872
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 sulfamate de 4-phenylphenyle
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。用磺胺类药物（包括EMATE）抑制胞质同工酶I和II和跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX，它们也可作为类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在分子中结合了脂肪族，芳香族，多环（甾族）和糖基团的氨基磺酸盐或双氨基磺酸盐，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA），更确切地说是胞质同工酶CA I的抑制剂。和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶CA IX。这些化合物中的某些以前据报道可充当甾族硫酸酯酶的抑制剂，其中雌酮硫酸酯酶（ES）和脱氢表雄甾酮硫酸酯酶（DHEAS）是雌激素依赖性肿瘤的关键治疗靶标。针对三种研究的CA同工酶，检测到非常有效的（纳摩尔量）抑制剂。最好的CA I抑制剂是苯氨基磺酸盐及其某些4-卤代衍生物，以及脂肪族化合物正辛基氨基磺酸盐。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（1。1-5 nM）是苯氨基磺酸盐及其一些4-卤代/硝基衍生物，正辛基氨基磺酸盐和雌二醇3,17β-二氨基磺酸盐等。所有研究的氨基磺酸盐均显示出有效的CA IX抑制特性，抑制常数在18-63 nM的范围内。到目前为止，检测到的最好的CA IX抑制剂是

  DOI：

  10.1021/jm021124k

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• [EN] NEW SUBSTITUTED BIPHENYL ANALOGUES AS DUAL INHIBITORS OF AROMATASE AND SULFATASE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE BIPHÉNYLE COMME INHIBITEURS DOUBLES DE L'AROMATASE ET DE LA SULFATASE
  申请人：BEAUFOUR IPSEN TIANJIN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015100609A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are new biphenyl derivatives of formula (Ia). These compounds act as aromatase and sulfatase inhibitors. They are particularly useful for treating pathological conditions or diseases in which aromatase and sulfatase are involved. Moreover, provided are processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament, in particular for the treatment of diseases characterized by aromatase and sulfatase activity such as hormone-dependent cancers.

  提供的是化学式(Ia)的新的联苯衍生物。这些化合物作为芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂。它们特别适用于治疗涉及芳香化酶和硫酸酯酶的病理条件或疾病。此外，提供了制备这些化合物的方法以及含有所述产品的制药组合物，并将其用于制备药物，特别用于治疗由芳香化酶和硫酸酯酶活性特征的疾病，如激素依赖性癌症。
• Efficacious N-protection of O-aryl sulfamates with 2,4-dimethoxybenzyl groups
  作者：Tristan Reuillon、Annalisa Bertoli、Roger J. Griffin、Duncan C. Miller、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c2ob26057c

  日期：——

  to the synthesis of phenolic O-sulfamates, a protecting group strategy for sulfamates has been developed. Both sulfamate NH protons were replaced with either 4-methoxybenzyl or 2,4-dimethoxybenzyl. These N-protected sulfamates were stable to oxidising and reducing agents, as well as bases and nucleophiles, thus rendering such masked sulfamates suitable for multi-step synthesis. The protected sulfamates

  氨基磺酸盐在当前药物化学和药物开发的某些领域中是重要的官能团。醇和酚通常通过与以下物质反应而转化为相应的伯氨基磺酸盐（分别为ROSO 2 NH 2和ArOSO 2 NH 2）。氨磺酰氯（H 2 NSO 2 Cl）。O-氨基磺酸酯基团的不稳定性，特别是在碱性条件下，通常将这种方法限制在合成的后期。为使酚O-氨基磺酸盐的合成具有更灵活的方法，已开发了氨基磺酸盐的保护基策略。两个氨基磺酸盐NH质子均被4-甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基取代。这些N-保护的氨基磺酸盐对氧化剂和还原剂以及碱和亲核试剂是稳定的，因此使得这种掩蔽的氨基磺酸盐适合于多步合成。通过微波加热1,1'-磺酰基双（2-甲基-1 H）合成受保护的氨基磺酸酯（-咪唑）与取代的苯酚反应，得到2-甲基-1 H-咪唑-1-磺酸芳基酯。该咪唑磺酸盐通过与N-甲基化而被N-甲基化。四氟硼酸三甲基氧鎓，这使得随后的 1,2-二甲基咪唑通过二苄基