4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)piperidine | 162402-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)piperidine
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)piperidine
• CAS: 162402-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD06809652
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ARQNAYWIXWXEDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)piperidine 在 polymer-supported DIPEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yloxy)-1-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1

文献信息

• [EN] HETEROARYL PIPERIDINE ETHER ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES D'ÉTHER DE PIPÉRIDINE D'HÉTÉROARYLE DU RÉCEPTEUR DE L'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE M4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018118734A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention is directed to heteroarylpiperidine ether compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及异芳基哌啶醚化合物，其为M4肌氨酸乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防M4肌氨酸乙酰胆碱受体参与的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌氨酸乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。
• 4-aryloxy- and 4-arylthiopiperidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beshrankter Haftung

  公开号：US05561145A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Novel 4-aryloxy- or 4-arylthiopiperidine derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently of one another, phenyl radicals which are unsubstituted or mono or disubstituted by A, OH, OA, aryloxy with 6-10 C atoms, aralkyloxy with 7-11 C atoms, --0--(CH.sub.2).sub.n --0--, Hal, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, NHA, NA.sub.2, NHAc, NAAc, NHSO.sub.2 A and/or NASO.sub.2 A, X is O, S, SO or SO.sub.2, m is 1, 2 or 3, n is 1 or 2, A is an alkyl radical with 1-6 C atoms, Hal is F, Cl, Br or l and Ac is alkanoyl with 1-8 C atoms, aralkanoyl with 1-10 C atoms or aroyl with 7-11 C atoms, and the physiologically acceptable salts thereof, show an effect influencing the central nervous system, in particular neuroleptic effect, with a negligible cataleptic effect.

  公式I中的新颖的4-芳氧基或4-芳硫基哌啶衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是苯基基团，其未被取代或被A、OH、OA、具有6-10个C原子的芳基氧基、具有7-11个C原子的芳基烷氧基、--0--(CH.sub.2).sub.n --0--、Hal、CF.sub.3、NO.sub.2、NH.sub.2、NHA、NA.sub.2、NHAc、NAAc、NHSO.sub.2A和/或NASO.sub.2A单取代或双取代，其中X是O、S、SO或SO.sub.2，m为1、2或3，n为1或2，A是具有1-6个C原子的烷基基团，Hal是F、Cl、Br或l，Ac是具有1-8个C原子的脂肪酰基、具有1-10个C原子的芳基烷酰基或具有7-11个C原子的芳酰基，以及其生理上可接受的盐，表现出对中枢神经系统有影响，特别是对神经精神病的影响，具有可忽略的僵直效应。
• Pyridyl Non-Aromatic Nitrogen-Containing Heterocyclic-1-Carboxylate Compound
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20100009971A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate compound or its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate compound of the present disclosure is also useful in the treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  一种新型的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯化合物或其药学上可接受的盐具有强效的FAAH抑制活性。此外，本公开的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯化合物也可用于治疗尿频、尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。
• Pyridyl Non-Aromatic Nitrogen-Containing Heterocyclic-1-Carboxylate Derivative
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20080306046A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [Problem] To provide a compound usable for treatment of diseases associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), especially for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain. [Means for Solution] We have found that a novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative and its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative of the present invention has an excellent effect for increasing an effective bladder capacity, an excellent effect for relieving urinary frequency and an excellent anti-allodynia effect, and is therefore usable for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  [问题] 提供一种可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关的疾病的化合物，特别是用于治疗尿频和尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。 [解决方法] 我们发现一种新型的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐具有强效的FAAH抑制活性。此外，本发明的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯衍生物具有优异的增加有效膀胱容量的效果，优异的缓解尿频的效果和优异的抗痛觉过敏效果，因此可用于治疗尿频和尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。
• 4-Aryloxy- und 4-Arylthiopiperidin-derivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0635505A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  Neue 4-Aryloxy- oder 4-Arylthiopiperidinderivate der Formel I worin R¹ und R²jeweils unabhängig voneinander unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch A, OH, OA, Aryloxy mit 6-10 C-Atomen, Aralkyloxy mit 7-11 C-Atomen, -O-(CH₂)n-O-, Hal, CF₃, NO₂, NH₂, NHA, NA₂, NHAc, NAAc, NHSO₂A und/oder NASO₂A substituierte Phenylreste, XO, S, SO oder SO₂, m1, 2 oder 3, n1 oder 2 Aeinen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, HalF, Cl, Br oder I und AcAlkanoyl mit 1-8 C-Atomen, Aralkanoyl mit 1-10 C-Atomen oder Aroyl mit 7-11 C-Atomen bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen das Zentralnervensystem beeinflußende, insbesondere neuroleptische Wirkung, ohne daß eine nennenswerte kataleptische Wirkung auftritt.

  式 I 的新型 4-芳氧基-或 4-芳基噻吩哌啶衍生物 其中 R¹和R²各自独立地为未被A、OH、OA、具有6-10个碳原子的芳氧基、具有7-11个碳原子的烷氧基、-O-(CH₂)n-O-、Hal、CF₃、NO₂、NH₂、NHA、NA₂、NHAc、NAAc、NHSO₂A和/或NASO₂A取代或单取代的苯基、 XO、S、SO 或 SO₂、 M1、2 或 3、 n1 或 2 具有 1-6 个 C 原子的烷基、 HalF、Cl、Br 或 I 和 具有 1-8 个 C 原子的烷酰基、具有 1-10 个 C 原子的芳烷基或具有 7-11 个 C 原子的芳烷基 是指 以及它们对人体无害的盐类，对中枢神经系统有影响，特别是神经抑制作用，但没有明显的催眠作用。