N-(2-pyridin-2-yl-2H-pyrazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide | 1620335-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridin-2-yl-2H-pyrazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide；N-(2-pyridin-2-ylpyrazol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1620335-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₄O₂S
• 分子量: 368.339
• InChiKey: BELMOVXJXHEYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  500.866±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.486±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-pyridin-2-yl-2H-pyrazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑磺酰胺作为推定的小分子催产素受体激动剂的研究

  摘要：

  神经肽催产素与哺乳动物物种的多种中枢神经系统功能有关。据报道，水平的提高可增强信任，减轻与自闭症和社交恐惧症有关的症状，并减轻社交焦虑。Hoffman-La Roche发表了一项专利，声称发现了有效的小分子催产素受体激动剂，比报道的第一种非肽催产素激动剂WAY 267,464小。我们从该专利中选择了两种更有效的化合物，此外，还创建了WAY 267,464杂合结构并确定了它们的催产素和加压素受体活性。使用人类胚胎肾脏和中国仓鼠卵巢细胞表达催产素或加压素1a受体，并通过IP1累积测定法和钙FLIPR测定法评估活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.013

文献信息

• [EN] OXYTOCIN RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'OXYTOCINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014111356A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to the use of a compound of formula I wherein A1 is phenyl or a five or six membered hereroaryl group, containing 1, 2 or 3 heteroatoms, selected from N or S; R1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by halogen or cycloalkyl; A2 is phenyl; R2 is halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, S-lower alkyl substituted by halogen, S(O)2-lower alkyl substituted by halogen; n is 1 or 2; or a to pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof for the treatment of autism, stress, including post traumatic stress disorder, anxiety, including anxiety disorders and depression, schizophrenia, psychiatric disorders and memory loss, alcohol withdrawel, drug addiction and for the treatment of Prader-Willi Syndrom.

  该发明涉及使用式I的化合物，其中A1是苯基或含有1、2或3个杂原子（N或S）的五元或六元杂环烷基；R1是氢、低碳链基、卤素、被卤素取代的低碳链基或环烷基；A2是苯基；R2是卤素、低碳链基、被卤素取代的低碳链基、被卤素取代的低碳氧基、氰基、被卤素取代的S-低碳链基、被卤素取代的S（O）2-低碳链基；n为1或2；或其药学上可接受的酸盐，用于治疗自闭症、压力（包括创伤后应激障碍）、焦虑（包括焦虑症和抑郁症）、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合征。
• Oxytocin receptor agonists for the treatment of CNS diseases
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150322058A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention relates to the use of a compound of formula I wherein A 1 is phenyl or a five or six membered hereroaryl group, containing 1, 2 or 3 heteroatoms, selected from N or S; R 1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by halogen or cycloalkyl; A 2 is phenyl; R 2 is halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, S-lower alkyl substituted by halogen, S(O) 2 -lower alkyl substituted by halogen; n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt, or a racemic mixture or its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof, for the treatment of autism, stress, including post traumatic stress disorder, anxiety, including anxiety disorders and depression, schizophrenia, psychiatric disorders and memory loss, alcohol withdrawal, drug addiction and for the treatment of Prader-Willi Syndrome.

  本发明涉及使用公式I的化合物，其中A1是苯基或含有1、2或3个杂原子（选自N或S）的五元或六元杂环芳基基团；R1是氢、低碳基、卤素、低碳基卤素取代或环烷基；A2是苯基；R2是卤素、低碳基、低碳基卤素取代、低碳氧基卤素取代、氰基、S-低碳基卤素取代、S（O）2-低碳基卤素取代；n为1或2；或其药学上可接受的酸加盐、外消旋混合物或其对映异构体，用于治疗自闭症、压力（包括创伤后应激障碍）、焦虑（包括焦虑症和抑郁症）、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合征的治疗。
• OXYTOCIN RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2945624B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• US9751870B2
  申请人：——

  公开号：US9751870B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• Investigation of pyrazolo-sulfonamides as putative small molecule oxytocin receptor agonists
  作者：Timothy A. Katte、Tristan A. Reekie、Eryn L. Werry、William T. Jorgensen、Rochelle Boyd、Erick C.N. Wong、Damien W. Gulliver、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.013

  日期：2017.8

  Increased levels have been reported to improve trust, alleviate symptoms related to autism and social phobias, and reduce social anxiety. Hoffman-La Roche published a patent claiming to have found potent small molecule oxytocin receptor agonists, smaller than the first non-peptide oxytocin agonist reported, WAY 267,464. We selected two of the more potent compounds from the patent and, in addition, created

  神经肽催产素与哺乳动物物种的多种中枢神经系统功能有关。据报道，水平的提高可增强信任，减轻与自闭症和社交恐惧症有关的症状，并减轻社交焦虑。Hoffman-La Roche发表了一项专利，声称发现了有效的小分子催产素受体激动剂，比报道的第一种非肽催产素激动剂WAY 267,464小。我们从该专利中选择了两种更有效的化合物，此外，还创建了WAY 267,464杂合结构并确定了它们的催产素和加压素受体活性。使用人类胚胎肾脏和中国仓鼠卵巢细胞表达催产素或加压素1a受体，并通过IP1累积测定法和钙FLIPR测定法评估活性。