2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1359976-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-piperazin-1-ylethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-methyl-3-(2-piperazin-1-ylethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1359976-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O
• 分子量: 272.35
• InChiKey: WXKZLQCTBDFLAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 、 4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-{2-[4-(4-chlorobenzenesulfonyl)piperazin-1-yl]ethyl}-2-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 衍生物对人癌细胞系的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  通过2-甲基的亲核取代反应合成了一系列新的2-甲基-3-(2-哌嗪-1-基-乙基)-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-one衍生物6a-j -3-(2-piperazin-1-ylethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 与各种磺酰氯。通过不同的光谱研究表征这些化合物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定方法评估所有化合物对四种人类癌细胞系（K562、Colo-205、 MDA-MB 231, IMR-32) 24 小时。在系列中，化合物 6d、6e 和 6i 对除 K562 外的所有细胞系均表现出良好的活性，而该系列中的其他化合物则表现出中等活性。化合物 6d 可能是一种潜在的抗癌剂，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0105-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 衍生物对人癌细胞系的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  通过2-甲基的亲核取代反应合成了一系列新的2-甲基-3-(2-哌嗪-1-基-乙基)-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-one衍生物6a-j -3-(2-piperazin-1-ylethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 与各种磺酰氯。通过不同的光谱研究表征这些化合物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定方法评估所有化合物对四种人类癌细胞系（K562、Colo-205、 MDA-MB 231, IMR-32) 24 小时。在系列中，化合物 6d、6e 和 6i 对除 K562 外的所有细胞系均表现出良好的活性，而该系列中的其他化合物则表现出中等活性。化合物 6d 可能是一种潜在的抗癌剂，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0105-z