(2,4-二甲基苯基)肼 | 615-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二甲基苯基)肼
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)hydrazine
• 英文别名: (2,4-Dimethyl-phenyl)-hydrazin
• CAS: 615-00-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD02656452
• 分子量: 136.197
• InChiKey: BDSHNNKBWNAZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯基)肼 在 manganese(IV) oxide 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 1,2-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基生成和偶氮羧基叔丁基酯的合成肼

  摘要：

  已经描述了一种偶氮化合物的新化学方法，该化学方法是自由基产生和原位添加偶氮羧酸叔丁酯以合成肼。该协议为各种肼的合成提供了一种新颖的策略。改造的优点包括广泛的基材范围，良好的条件和方便的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00448
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到(2,4-二甲基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  3-[1-(3-Haloalkyl)triazolyl]phenyl sulphide derivatives as acaricides and insecticides

  摘要：

  本发明涉及新的3-[1-(3-卤代烷基)三唑基]苯硫醚衍生物的公式(I)，其中A1、A2、B0、B1、B2、B3、R1、R2和n如描述中所定义，其用作杀虫剂和杀虫剂，用于控制动物害虫，并提供其制备方法。

  公开号：

  US20110045104A1
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 (2,4-二甲基苯基)肼 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(2,4-dimethylphenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridazino quinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及公式B和B′的吡啶氮杂喹啉化合物 其中，环A为选自邻位稠合的芳香族或杂芳香的五元或六元环，R1、R3和R4为取代基，选自卤素、OH、OCF3、NO2、CN、NR′R″、SO2NR′R″、SOmR′烷基以及各种烷基、芳基、杂环和杂芳基，还涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US06214826B1

文献信息

• On the application of the extended Fujita–Nishioka equation to polysubstituted systems. A kinetic study of the rearrangement of several poly-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole into 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles in dioxane/water
  作者：Francesca D'Anna、Fiammetta Ferroni、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Vitalba Pace、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Raffaella Spisani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.054

  日期：2005.1

  or penta-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (1a–18a) into the relevant 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles (1b–18b) have been determined in 1:1 (v:v) dioxane/water in a wide range of pS+ (3.80–12.50) at different temperatures. The kinetic data obtained have been correlated with those previously collected for the rearrangement of ortho-, meta- and para-substituted

  3-苯甲酰基-5-苯基-1，2，4-恶二唑（1a – 18a）的几个二，三，四或五取代的Z-芳基hydr重排成相关的2-芳基-4-的重排率苯甲酰氨基-5-苯基-1,2,3-三唑（1b – 18b）已在不同温度下在1：1 p（v：v）二恶烷/水中以较大的p S +（3.80–12.50）测定。获得的动力学数据已与先前收集的用于重排邻，间和对位取代的Z-芳基azo（19a – 38a）的数据相关。）通过藤田和西冈提出，从而在考虑空间位线性自由能关系（LFER）的延伸的装置（Ë小号）和场（˚F ø在除了正常的电子效应）邻近效应（σ邻，间， p）。良好的相关系数被计算出（- [R ≥0.999），具有易感性常数（ρ，δ和˚F）接近先前对所获得的那些19A - 38A，当仅不包括数据的2,6-双-邻-取代的ž -arylhydrazones 11a和16 –图18a显示了比可预见的高得多的反应性，证
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• ‘One-pot’ synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via lithium tert-butoxide-mediated sterically hindered Claisen condensation and Knorr reaction
  作者：Jian-An Jiang、Wei-Bin Huang、Jiao-Jiao Zhai、Hong-Wei Liu、Qi Cai、Liu-Xin Xu、Wei Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.012

  日期：2013.1

  A concise ‘one-pot’ synthesis of a variety of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed in moderate to good yields with excellent regioselectivity. Less cost lithium tert-butoxide has been identified as a base for sterically hindered Claisen condensation to efficiently generate the labile 3-substituted 4-aryl-2,4-diketoesters. Furthermore, extensive studies lead to a ‘one-pot’

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。
• Alumina-promoted synthesis of N-aryl-1,2,4-triazoles from substituted hydrazines and imides
  作者：William C. Neuhaus、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.086

  日期：2016.11

  Herein we report the highly efficient, environmentally friendly alumina-promoted synthesis of N-aryl-1,2,4-triazoles with a wide variety of substitution patterns from commercially available hydrazines with symmetrical and unsymmetrical imides. Aromatic hydrazines with a variety of substitution patterns provided the corresponding 1,2,4-triazoles in very high yields. Unsymmetrical imides with a wide

  本文中，我们报道了由具有对称和不对称酰亚胺的市售肼高效，环保的氧化铝促进的N-芳基-1,2,4-三唑的合成，具有多种取代方式。具有多种取代模式的芳香肼以非常高的产率提供了相应的1,2,4-三唑。具有多种官能团的不对称酰亚胺还为各自的三唑提供了高收率和完全的区域选择性。高生产率和温和的条件允许大规模制备1,2,4-三唑。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation of Copper–Allenylidenes with Pyrazolones: Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Feng Jiang、Xinping Feng、Rou Wang、Xing Gao、Hao Jia、Yumei Xiao、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02214

  日期：2018.9.7

  The copper-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulation of ethynyl benzoxazinanones with pyrazolones has been achieved, providing simple access to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Compared with previous annulation reactions of copper–allenylidenes from ethynyl benzoxazinanones, the current reaction fused the

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。