(S)-(+)-2-methyl-2-(trans-1-propenyl)-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-2-(trans-1-propenyl)-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
• 英文别名: (S)-(+)-2-methyl-2-(trans-1-propene)-5-(N-methyl-anilinomethylene)cyclopentanone；(2S,5E)-2-methyl-5-[(N-methylanilino)methylidene]-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KUGJZFQJQPSTKU-WCUUMIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-2-(trans-1-propenyl)-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470

文献信息

• <i>P</i>-Chirogenic Binaphthyl-Substituted Monophosphines:  Synthesis and Use in Enolate Vinylation/Arylation Reactions
  作者：Takayuki Hamada、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol025563p

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] New phosphine ligands possessing both axial chirality and a chirogenic phosphorus center were prepared from (R)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl (1) via a simple Li-halogen exchange protocol. The asymmetric vinylation of a ketone enolate with (R,R(P))-2-(tert-butylphenylphosphino)-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl (2a) afforded the coupling product with good

  [反应：见正文]由（R）-2-溴-2'-N，N-（二甲基氨基）-1,1'-联萘（1）制备具有轴向手性和生色性磷中心的新膦配体一个简单的锂卤素交换协议。酮烯醇与（R，R（P））-2-（叔丁基苯基膦基）-2'-N，N-（二甲基氨基）-1,1'-联萘基（2a）的不对称乙烯基化得到偶联产物对映体过量。
• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。