3.6-Diphenyl-1.2-xylol | 38023-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.6-Diphenyl-1.2-xylol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1,4-diphenylbenzol；2,3-Dimethyl-1,4-diphenylbenzene
• CAS: 38023-69-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: GKHAGLAYFRQEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.6-Diphenyl-1.2-xylol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyl peroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2',3'-Bis-(brommethyl)-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Probing Intramolecular CH−π Interactions in o-Quinodimethane Adducts of [60]Fullerene Using Variable Temperature NMR

  摘要：

  Several o-quinodimethane adducts of [60]fullerene were synthesized and their intramolecular aryl CH-fullerene pi interactions were studied using variable temperature-NMR (VT-NMR). Evaluation of the rate constants associated with the first-order transition states for cyclohexene boat-to-boat inversions enables quantification of Delta G(double dagger) values for each inversion. A comparison between two constitutional isomers, only one of which is capable of intramolecular CH-pi interactions, provides a lower limit of 0.95 kcal/mol for each aryl CH-fullerene pi interaction.

  DOI：

  10.1021/jo201921h
• 作为产物：
  描述：

  1,1':4',1''-terphenyl-2',3'-diyldimethanol 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3.6-Diphenyl-1.2-xylol
  参考文献：
  名称：

  环链互变异构是格氏试剂与取代邻苯二甲酸酯之间反应的一个因素

  摘要：

  与邻苯二甲酰亚胺一起，当量的格氏试剂的两个当量在无法控制的逐步反应中迅速反应。相反，3，3-和4，7-二取代的邻苯二甲酸酯仅与一当量的有机金属试剂反应。由一当量的邻苯二甲酸酯和格氏试剂形成的一次加成产物存在于环链互变异构中，其位置由邻苯二甲酰胺中存在的取代基与格氏试剂引入的烷基之间的相互作用控制。对于取代的邻苯二甲酸酯，这些相互作用阻止了主要加成产物的开环，因此第二当量的格氏试剂不发生反应。在不存在取代基的情况下，发生开环和第二当量的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97419-8

文献信息

• Aminobenzosuberone Scaffold as a Modular Chemical Tool for the Inhibition of Therapeutically Relevant M1 Aminopeptidases
  作者：Emmanuel Salomon、Marjorie Schmitt、Anil Marapaka、Athanasios Stamogiannos、Germain Revelant、Céline Schmitt、Sarah Alavi、Isabelle Florent、Anthony Addlagatta、Efstratios Stratikos、Céline Tarnus、Sébastien Albrecht

  DOI：10.3390/molecules23102607

  日期：——

  The synthesis of racemic substituted 7-amino-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one hydrochlorides was optimized to enhance reproducibility and increase the overall yield. In order to investigate their specificity, series of enzyme inhibition assays were carried out against a diversity of proteases, covering representative members of aspartic, cysteine, metallo and serine endopeptidases and including eight members of the monometallic M1 family of aminopeptidases as well as two members of the bimetallic M17 and M28 aminopeptidase families. This aminobenzosuberone scaffold indeed demonstrated selective inhibition of M1 aminopeptidases to the exclusion of other tested protease families; it was particularly potent against mammalian APN and its bacterial/parasitic orthologues EcPepN and PfAM1.

  对于甲基取代的7-氨基-5,7,8,9-四氢苯并环庚烯-6-酮盐酸盐的合成进行了优化，以增强可重复性并提高总产量。为了研究它们的特异性，进行了一系列酶抑制实验，针对多种蛋白酶，包括天冬氨酸蛋白酶、半胱氨酸蛋白酶、金属蛋白酶和丝氨酸内切肽酶的代表性成员，以及单金属M1家族氨基肽酶的八个成员，以及双金属M17和M28氨基肽酶家族的两个成员。这种氨基苯并苏二酮骨架确实表现出对M1氨基肽酶的选择性抑制，而不影响其他测试的蛋白酶家族；它对哺乳动物APN以及其细菌/寄生物同源物EcPepN和PfAM1表现出特别强效。
• Probing Intramolecular CH−π Interactions in <i>o</i>-Quinodimethane Adducts of [60]Fullerene Using Variable Temperature NMR
  作者：Ryan P. Kopreski、Jonathan B. Briggs、Weimin Lin、Mikaël Jazdzyk、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/jo201921h

  日期：2012.2.3

  Several o-quinodimethane adducts of [60]fullerene were synthesized and their intramolecular aryl CH-fullerene pi interactions were studied using variable temperature-NMR (VT-NMR). Evaluation of the rate constants associated with the first-order transition states for cyclohexene boat-to-boat inversions enables quantification of Delta G(double dagger) values for each inversion. A comparison between two constitutional isomers, only one of which is capable of intramolecular CH-pi interactions, provides a lower limit of 0.95 kcal/mol for each aryl CH-fullerene pi interaction.
• Ring-chain tautomerism as a factor in the reaction between Grignard reagents and substituted phthalides
  作者：J.G. Smith、R.T. Wikman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97419-8

  日期：1974.1

  With phthalide two equivalents of Grignard reagent react rapidly in a reaction which could not be controlled to give stepwise addition. In contrast, 3,3- and 4,7-disubstituted phthalides react with only one equivalent of organometallic reagent. The primary addition product formed from one equivalent each of phthalide and Grignard reagent exists in a ring-chain tautomerism whose position is controlled

  与邻苯二甲酰亚胺一起，当量的格氏试剂的两个当量在无法控制的逐步反应中迅速反应。相反，3，3-和4，7-二取代的邻苯二甲酸酯仅与一当量的有机金属试剂反应。由一当量的邻苯二甲酸酯和格氏试剂形成的一次加成产物存在于环链互变异构中，其位置由邻苯二甲酰胺中存在的取代基与格氏试剂引入的烷基之间的相互作用控制。对于取代的邻苯二甲酸酯，这些相互作用阻止了主要加成产物的开环，因此第二当量的格氏试剂不发生反应。在不存在取代基的情况下，发生开环和第二当量的反应。