2-acetamido-4-bromophenyl acetate | 36749-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetamido-4-bromophenyl acetate
• 英文别名: 2-Acetamido-4-bromphenylacetat；2-acetylamino-4-bromophenyl acetate；(2-acetamido-4-bromophenyl) acetate
• CAS: 36749-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: XVIBHSRDCUPWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-bromophenyl acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 6-溴-4-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  改进的基于环脲的HIV-1蛋白酶抑制剂的P1 / P1'取代基：合成，结构活性关系和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  我们提出了几种新颖的P1 / P1'取代基，它们可以取代基于环脲的HIV蛋白酶抑制剂系列的特征性苄基P1 / P1'部分。与未取代的苄基类似物相比，这些取代基通常提供5-10倍的结合亲和力。最好的取代基是3，4-（亚乙二氧基）苄基。分子亲脂性的适当平衡促进了这种改善的结合亲和力向优良细胞抗病毒活性谱的转移。进一步评估了几种类似物的蛋白质结合和抗药性。根据化合物18的log P和溶解度曲线，选择其化合物18（IC90 = 8.7 nM）进行口服生物利用度研究。狗的10 mg / kg剂量具有适度的生物利用度，Cmax = 0.22 microg / mL。两种类似物的X射线晶体学分析揭示了3,4-（乙二氧基）苄基取代的类似物的效力的几个有趣特征：（1）比较这两种络合物，发现每个P1 / P1'取代基有两种不同的结合方式；（2）乙二氧基部分在Pro 81的3.6 A之内，可提供母体结构中缺少的更多范德华接触；（3）酶的Arg

  DOI：

  10.1021/jm960839i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-acetamido-4-bromophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  改进的基于环脲的HIV-1蛋白酶抑制剂的P1 / P1'取代基：合成，结构活性关系和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  我们提出了几种新颖的P1 / P1'取代基，它们可以取代基于环脲的HIV蛋白酶抑制剂系列的特征性苄基P1 / P1'部分。与未取代的苄基类似物相比，这些取代基通常提供5-10倍的结合亲和力。最好的取代基是3，4-（亚乙二氧基）苄基。分子亲脂性的适当平衡促进了这种改善的结合亲和力向优良细胞抗病毒活性谱的转移。进一步评估了几种类似物的蛋白质结合和抗药性。根据化合物18的log P和溶解度曲线，选择其化合物18（IC90 = 8.7 nM）进行口服生物利用度研究。狗的10 mg / kg剂量具有适度的生物利用度，Cmax = 0.22 microg / mL。两种类似物的X射线晶体学分析揭示了3,4-（乙二氧基）苄基取代的类似物的效力的几个有趣特征：（1）比较这两种络合物，发现每个P1 / P1'取代基有两种不同的结合方式；（2）乙二氧基部分在Pro 81的3.6 A之内，可提供母体结构中缺少的更多范德华接触；（3）酶的Arg

  DOI：

  10.1021/jm960839i

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H activation of anilides at room temperature: ortho-arylation and acetoxylation
  作者：Fan Yang、Feijie Song、Wei Li、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ra41981a

  日期：——

  Room-temperature ortho-arylation and acetoxylation of anilides have been achieved using cationic palladium (Pd[TFA]+) as catalyst and (NH4)2S2O8 as oxidant. Preliminary investigation of the mechanism suggests that palladium may have different oxidation states in the catalytic cycles of these two transformations.

  使用阳离子钯（Pd[TFA]+）作为催化剂和(NH4)2S2O8作为氧化剂，已经实现了苯甲酰胺类化合物在室温下的邻位芳基化和乙酰氧基化反应。初步的机理研究暗示，在这两种转化的催化循环中，钯可能具有不同的氧化态。
• [EN] BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZÈNE OU DE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1
  申请人：R TECH UENO LTD

  公开号：WO2009145360A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的苯衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药物，即由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。
• BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR
  申请人：Matsukawa Tatsuya

  公开号：US20110059957A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型苯并衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗VAP-1相关疾病等药物，即由公式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书所定义，或其药学上可接受的盐。
• Benzene or thiophene derivative and use thereof as VAP-1 inhibitor
  申请人：R-Tech Ueno, Ltd.

  公开号：EP2886534A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型苯衍生物或噻吩衍生物，可用作 VAP-1 抑制剂或预防或治疗 VAP-1 相关疾病等的药物，即由式 (I) 所代表的化合物： 其中各符号如本说明书所定义，或其药学上可接受的盐。
• US8999989B2
  申请人：——

  公开号：US8999989B2

  公开（公告）日：2015-04-07