[2-((2S,3S)-3-Ethyl-1-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester | 96725-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [2-((2S,3S)-3-Ethyl-1-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 96725-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: QWFBQUKMENIZDP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-((2S,3R)-3-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-((2S,3S)-3-Ethyl-1-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性羟醛缩合在β-内酰胺类抗生素合成中的应用。

  摘要：

  完全保护的甘氨酸和3-丁酰基噻唑烷-2-硫酮与非手性醛的立体选择性醛醇缩合得到适合于合成β-内酰胺抗生素关键中间体的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98490-9