2-amino-3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 2-Amino-6-ethyl-4-(2-methoxyphenyl)-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-3-carbonitrile 5,5-dioxide；2-amino-6-ethyl-4-(2-methoxyphenyl)-5,5-dioxo-4H-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 409.466
• InChiKey: BGBFZQLYVHPKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-1,2,2-二氧化物衍生 的2-氨基-3- R -4-芳基-4 H-吡喃多组分合成的特殊性†

  摘要：

  通过1的三组分相互作用合成了新的2-氨基-3- R -4-芳基-6-乙基-4,6-二氢吡喃并[3,2- c ] [2,1]苯并噻嗪5,5-二氧化物。H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-1,2-二氧化物与芳基甲醛和活性亚甲基。根据活性亚甲基腈和芳基甲醛的性质，这种相互作用可以导致目标2-氨基-4 H-吡喃或双（1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-一个2,2-二氧化物）（双加合物）。后者是这种交互的全新产品。通过单晶X射线衍射确认双加合物的结构。实际上，稳定的三乙铵盐的形成（与2-氨基-4 H-吡喃形成竞争的过程）似乎是可逆的，并且它们与活性亚甲基腈的相互作用导致2-氨基-4 H-吡喃形成。提出了包括双加合物形成阶段在内的三组分相互作用的扩展和调节机理。考虑到该机理的特殊性，我们能够控制反应的选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra24566d