5,5-ethylenedithio-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one | 33333-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5,5-ethylenedithio-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 7'a-Methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one
• CAS: 33333-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₂
• 分子量: 240.39
• InChiKey: LWVWJTZAKFPYSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedithio-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one 生成 7a-Methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4,3,0]壬烷（丙烷）。第一部分

  摘要：

  6-甲基双环[4,3,0] non-1-en-7-one的衍生物的硼氢化和6-甲基双环[4,3,0] non-1-ene-3,7-dione的各种转化（ 3）已被调查。报道了2-羟基-6-甲基双环[4,3,0]非-1-烯-3,7-二酮（4）的制备和反应，包括现成的6-甲基-顺式-双环[4]的合成。，3，0]壬烷-2，7-二酮（26）和重排，得到新颖的二苯噻酮（35）。

  DOI：

  10.1039/j39710002671
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5-ethylenedithio-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Burge, Geoffrey L.; Collins, David J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 1, p. 117 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some reactions of 2-ethenyl-4,4-Ethylenedioxy-1-methylcyclohex-1-ene prepared by pyrolysis of 5,5-Ethylenedioxy-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1(7aH)-one
  作者：RFC Brown、GL Burge、DJ Collins

  DOI：10.1071/ch9842295

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of 5,5-ethylenedioxy-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1(7aH)-one (2) at 630� gave a good yield of 2-ethenyl-4,4-ethylenedioxy-1-methylcyclohex-1-ene (6), but at 740� p-cresol was the major product. The diene acetal (6) was also obtained by pyrolysis of 5,5-ethylene- dioxy-lβ-hydroxy-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-indene-1α-carbonitrile (3) at 600�. Pyrolytic reactions of 7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione (1), 5,5-ethylenedithio-7a- methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one (7) and of 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex- 3-ene (8) are also described. Mild hydrolysis of the diene acetal (6) afforded 3-ethenyl-4-methylcyclohex-3-en-1-one (9) which upon brief treatment with dry hydrogen chloride in chloroform at 0� gave, after preparative thin-layer chromatography, a low yield of pure 3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one (11). The diene acetal (6) failed to undergo Diels-Alder reactions, even at high pressures with Lewis acid catalysts, and it reacted anomalously with two molecules of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione; the isomeric diene acetal 1-ethenyl-3,3-ethylenedioxy-6-methylcyclohex-1-ene (18) gave the expected Diels-Alder adduct with this reagent.

  闪速真空热解 5,5-亚乙二氧基-7a-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-茚-1(7aH)-酮(2)在 630℃下进行闪速真空热解。 的条件下，可以很好地生成 2-乙烯基-4,4-亚乙二氧基-1-甲基环己-1-烯（6）、 但在 740℃时，对甲酚是主要产物。对甲酚是主要产物。 5,5-乙烯-二氧-lβ-羟基-7a-甲基-1,2,5,6,7,7a-六氢-4H-茚-1α-甲腈（3）在 600� 的温度下进行热解，也可以得到二烯缩醛（6）。的热解反应。 7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione (1), 5,5-亚乙二氧基-7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1H-茚-1-酮（7）和 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex- 3-ene (8)。轻度 二烯缩醛 (6) 的温和水解可得到 3-乙烯基-4-甲基环己-3-烯-1-酮（9）。 氯仿中的干氯化氢在 0� ℃下进行短暂处理后，经过制备薄层 经制备薄层色谱法处理后，可得到低产率的纯 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮 (11)。 即使在路易斯酸催化剂的高压作用下，二烯缩醛（6）也无法发生 Diels-Alder 反应。 在路易斯酸催化剂的作用下，二烯缩醛（6）也不能发生 Diels-Alder 反应。 它与两分子 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮发生了异常反应；异构二烯缩醛 1-ethenyl-3,3-ethylenedioxy-6-methylcyclohex-1-ene (18)产生了预期的 Diels-Alder 加合物。
• BROWN, R. F. C.;BURGE, G. L.;COLLINS, D. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 1, 117-134
  作者：BROWN, R. F. C.、BURGE, G. L.、COLLINS, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Roger F. C.; Burge, Geoffrey L.; Collins, David J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 1, p. 117 - 134
  作者：Brown, Roger F. C.、Burge, Geoffrey L.、Collins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[4,3,0]nonanes (hydrindanes). Part I
  作者：K. H. Baggaley、S. G. Brooks、J. Green、B. T. Redman

  DOI：10.1039/j39710002671

  日期：——

  The hydroboration of derivatives of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-en-7-one and various transformations of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (3) have been investigated. The preparation and reactions of 2-hydroxy-6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (4) are reported, including a ready synthesis of 6-methyl-cis-bicyclo[4,3,0]nonane-2,7-dione (26) and a rearrangement to give a novel dithian

  6-甲基双环[4,3,0] non-1-en-7-one的衍生物的硼氢化和6-甲基双环[4,3,0] non-1-ene-3,7-dione的各种转化（ 3）已被调查。报道了2-羟基-6-甲基双环[4,3,0]非-1-烯-3,7-二酮（4）的制备和反应，包括现成的6-甲基-顺式-双环[4]的合成。，3，0]壬烷-2，7-二酮（26）和重排，得到新颖的二苯噻酮（35）。