(E)-(2-styrylphenyl)boronic acid | 178056-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(2-styrylphenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 178056-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: GCBAYQJBFGHDOO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-styrylphenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium trimethylsilonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromostilbene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(2-styrylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Isatins:  An Entry to Diversity in 3-Aryl-3-Hydroxyoxindoles
  作者：Patrick Y. Toullec、Richard B. C. Jagt、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol0608101

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A general method for the catalytic 1,2-addition of aryl and alkenyl boronic acids to isatins is described using a rhodium(I)/triphenylphosphite catalyst. The application of this transformation allows the synthesis of a variety of 3-aryl-3-hydroxyoxindole building blocks in high yields. An enantioselective version of this reaction using a rhodium(I)/phosphoramidite system is also

  [反应：见正文]描述了使用铑（I）/亚磷酸三苯酯催化剂将芳基和烯基硼酸催化1，2-加成至靛红的一般方法。该转化的应用允许以高收率合成各种3-芳基-3-羟基恶吲哚结构单元。还提出了使用铑（I）/亚磷酰胺体系的该反应的对映选择性形式。
• Construction of Alkylidene Fluorene Scaffolds Using Pd-Catalyzed Direct Arene/Alkene Coupling Strategy
  作者：Hidenori Matsuyama、Xuan Zhang、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04307

  日期：2023.2.10

  alkylidene fluorenes and their heteroarene derivatives has been developed successfully by means of a Pd(II)-catalyzed direct C–H/C–H coupling of o-alkenyl biaryls. Use of the Pd(OAc)2 catalyst under aerobic oxidation conditions gives rise to the corresponding alkylidene fluorenes having various functional groups and diversely fused polycyclic systems. The resulting products can serve as versatile synthetic

  通过 Pd(II) 催化的邻烯基联芳基的直接 C-H/C-H 偶联，成功开发了一种用于构建亚烷基芴及其杂芳烃衍生物的多功能合成方法。在有氧氧化条件下使用 Pd(OAc) 2催化剂会产生相应的具有各种官能团和不同稠合多环体系的亚烷基芴。所得产物可用作构建结构多样的多环芳烃和杂芳烃的多功能合成构件。
• Asymmetric conjugate addition of cis-2-arylethenylboronic acids catalyzed by chiral diene/rhodium complexes: 1,4-rhodium shift from alkenylrhodium to arylrhodium intermediates
  作者：Keigo Sasaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.004

  日期：2012.3

  The reaction of (E)-1,2-diphenylethenylboronic acid 1 with 2-cyclohexenone in the presence of a chiral diene/rhodium catalyst (5 mol %) gave 3-[2-((E)-2-phenylethenyl)phenyl]cyclohexanone in 99% yield with 98.7% ee; the catalytic cycle involves a 1,4-rhodium shift from a 2-phenylethenylrhodium to an ortho-alkenylphenylrhodium intermediate. In the reaction of 1 with (E)-1-phenyl-2-buten-1-one, either the tandem 1,4-shift/arylation product or the direct alkenylation product is formed selectively by an appropriate choice of chiral diene ligand. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mueller, Markus; Petersen, Joerg; Strohmaier, Rainer, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 947 - 950
  作者：Mueller, Markus、Petersen, Joerg、Strohmaier, Rainer、Guenther, Christian、Karl, Norbert、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Polybenzoid C54 Hydrocarbons: Synthesis and Structural Characterization in Vapor-Deposited Ordered Monolayers
  作者：Markus Müller、Jörg Petersen、Rainer Strohmaier、Christian Günther、Norbert Karl、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.199608861

  日期：1996.5.3