Bis(3-phenylpropyl) diselenide | 154415-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(3-phenylpropyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(3-phenylpropyl) diselenide；3-(3-Phenylpropyldiselanyl)propylbenzene
• CAS: 154415-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₂Se₂
• 分子量: 396.293
• InChiKey: UXGMSZXQUUVFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(3-phenylpropyl) diselenide 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到selenochroman
  参考文献：
  名称：

  钼基氧化剂是合成硫杂亚硒杂环化合物的有力工具

  摘要：

  已经开发了用于合成噻吩和亚硒杂环的高效合成方案。通过使用MoCl 5介导的分子内脱氢偶联反应，可以分离出多种结构基序，产率最高可达94％。几个不稳定的部分（如卤化物和叔烷基）可以忍受亲电子键的转变。由于使用了二硫化物或二硒化物前体，因此获得了很高的原子效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201805938
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Bis(3-phenylpropyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  在水中将烷基卤化物/甲苯磺酸盐转化为有机硫属元素的快速、高效和绿色程序

  摘要：

  图形摘要摘要已开发出在无催化剂条件下，使用含元素硫和硒的苄基、烯丙基和伯卤化物在水性介质中一锅高效合成二烷基二硫属化物（S，Se）。此外，该程序扩展到在相同条件下由仲和叔卤化物制备三硫化物和三硒化物。在所有情况下，都可以在较短的反应时间内以良好到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1370592

文献信息

• A Simple Zinc-Mediated Method for Selenium Addition to Michael Acceptors
  作者：Francesca Giulia Nacca、Bonifacio Monti、Eder João Lenardão、Paul Evans、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules25092018

  日期：——

  biphasic Zn/HCl-based reducing system. Alkenes with a variety of electron-withdrawing groups were investigated in order to gauge the scope and limitations of the process. Results demonstrated that the addition to acyclic α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters amides, and acids was effectively achieved and that alkyl substituents at the reactive β-centre can be accommodated. Similarly, cyclic enones

  在这项工作中，我们将注意力集中在硒-迈克尔型反应上。这些是使用由二苯基二硒化物 1、1,2-双（3-苯基丙基）二硒化物 30 和受保护的硒代胱氨酸 31 原位生成的锌硒酸盐通过高效的双相 Zn/HCl 基还原系统进行的。研究了具有各种吸电子基团的烯烃，以衡量该过程的范围和局限性。结果表明，有效地实现了对无环 α,β-不饱和酮、醛、酯酰胺和酸的加成，并且可以容纳反应性 β-中心的烷基取代基。类似地，环烯酮进行有效的硒加成，相应的加合物以中等至良好的产率分离。乙烯基砜、α,β-不饱和腈、和查耳酮与这些反应条件不相容。循环实验表明，未反应的 Zn/HCl 还原系统可以有效地重复使用 7 个反应循环（在 7°循环循环时转化率为 91%）。
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• A rapid, efficient and green procedure for transformation of alkyl halides/ tosylates to organochalcogens in water
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Issa Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370592

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A one-pot and efficient synthesis of dialkyl dichalcogenides (S, Se) in aqueous media under catalyst-free conditions using benzylic, allylic and primary halides with elemental sulfur and selenium has been developed. Also, this procedure was extended to preparation of trisulfides and triselenides from secondary and tertiary halides in same condition. In all cases, products can be obtained in good

  图形摘要摘要已开发出在无催化剂条件下，使用含元素硫和硒的苄基、烯丙基和伯卤化物在水性介质中一锅高效合成二烷基二硫属化物（S，Se）。此外，该程序扩展到在相同条件下由仲和叔卤化物制备三硫化物和三硒化物。在所有情况下，都可以在较短的反应时间内以良好到极好的收率获得产品。
• A New Method of Generation of .alpha.-Selenocarbenium Ions from Se,O-Heteroacetals and Their Reactions
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Takashi Sato、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo00084a017

  日期：1994.3

  Various Se,O-heteroacetals were prepared by the LiAlH4 reduction of diselenides 1 followed by alkylation with methoxymethyl chloride or (2-methoxyethoxy)methyl (MEM) chloride. Olefinic and acetylenic alpha-seleno carbenium ions were generated by the selective C-O bond cleavage of O-(2-methoxyethyl)-Se,O-heteroacetals with titanium(IV) chloride and cyclized to give the seleno heterocyclic compounds. Olefinic MEM-selenides 3a,b,d-f,h underwent the endo-mode cyclization to afford 4-chloroselenacycloalkanes 4a,b,d-f,h in good yields, whereas acetylenic MEM-selenides 12b-e,g-j underwent the exo-mode cyclization to give 3-(1-chloroalkylidene)selenacycloalkanes 13b-e,g-j. This new utilization of alpha-seleno carbenium ions was also applied to the intramolecular and intermolecular Friedel-Crafts reactions.
• Access to 3-alkylselenindoles by multicomponent reaction of indoles, selenium powder and unactivated alkyl halides under transition-metal-free conditions
  作者：Huan Liu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.046

  日期：2022.9

  Herein, we reported a convenient and efficient multicomponent reaction of indoles, selenium powder and unactivated alkyl halides. This protocol provides a practical, and facile approach for the synthesis of 3-alkylselenindole derivatives. The advantages of this strategy include mild and transition-metal-free conditions, broad functional group tolerance, the use of simple and easily accessible seleniium

  在此，我们报道了吲哚、硒粉和未活化烷基卤化物的方便高效的多组分反应。该协议为合成 3-烷基硒吲哚衍生物提供了一种实用且简便的方法。该策略的优点包括温和且不含过渡金属的条件、广泛的官能团耐受性、使用简单且易于获得的硒粉和卤代烷作为偶联伙伴。更重要的是，该反应以大规模（>10 g，>90% 产率）顺利进行，进一步突出了这种硒化策略的潜在应用。