2,4,6,8-Tetramethyl 3,7-dioxo-1,5-(biphenyl-2,2'-diyl)-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,4,6,8-tetracarboxylate | 98405-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4,6,8-Tetramethyl 3,7-dioxo-1,5-(biphenyl-2,2'-diyl)-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,4,6,8-tetracarboxylate
• CAS: 98405-92-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 520.493
• InChiKey: SBZNGJDFFPAPOE-ZYMDBUSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-Tetramethyl 3,7-dioxo-1,5-(biphenyl-2,2'-diyl)-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,4,6,8-tetracarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3a,11b-propanocyclopenta[1]phenanthrene-2,13(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体效应和电子效应对魏斯反应的影响。分离11：1加合物

  摘要：

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1039/a701232b
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,6,8-Tetramethyl 3,7-dioxo-1,5-(biphenyl-2,2'-diyl)-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,4,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羰基化合物与3-酮戊二酸二甲酯反应的研究。立体效果和电子效果

  摘要：

  已经研究了连接到1,2-二羰基系统上的取代基对1,2-二酮与3-酮戊二酸二甲酯反应成功的空间和电子影响。距离的反应明确用苯偶酰，thienil，糠偶酰，和菲醌，分别加上13反应中间体的C NMR光谱学，该空间效应发挥在反应中提供的整体成功主要作用。这类似于之前用1,2-二酮R-CO-CO-R观察到的情况，其中R代表脂族或脂环族基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98951-2