[2-(4-ethylphenylethynyl)-5-nitrophenyl]phosphonic acid monoethyl ester | 639517-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-ethylphenylethynyl)-5-nitrophenyl]phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Ethoxy-[2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]-5-nitrophenyl]phosphinic acid
• CAS: 639517-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 359.318
• InChiKey: GDPPQBBLRCLYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-ethylphenylethynyl)-5-nitrophenyl]phosphonic acid monoethyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethoxy-3-(ethylphenyl)-7-nitrobenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(4-ethylphenylethynyl)-5-nitrophenyl]phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f

文献信息

• The Synthesis of Phosphaisocoumarins by Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ja038627f

  日期：2003.12.1

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。