methyl 1,3-dihydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 35323-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3-dihydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-dihydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate；methyl 2,4-dihydroxy-6,7-dimethoxy-3-naphthoate
• CAS: 35323-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: SUEFEYLIDWYQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium methylate 、 cis-decahydro-1,5-naphthyridine 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl (S)-4,4'-diacetoxy-2,2'-dihydroxy-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性氧化联芳偶联合成手性苝醌的一般方法

  摘要：

  通过使用氧作为末端氧化剂，衍生自手性 1,5-二氮杂-顺-十氢化萘的铜配合物催化高度官能化萘酚的对映选择性氧化联芳偶联，以提供具有高选择性 (86-90% ee) 的八取代和十取代联萘。含有非常富电子萘的产品在反应条件下容易发生差向异构化。这种差向异构可以通过使用具有苯酚保护基团的萘酚原料来抑制，这些苯酚保护基团减弱了萘的富电子性质。所得手性 1,1'-联萘酚骨架的直接氧化完成了仅包含轴向手性元素的苝醌的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja027745k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxobutyrate 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 以23.0 g的产率得到methyl 1,3-dihydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性氧化联芳偶联合成手性苝醌的一般方法

  摘要：

  通过使用氧作为末端氧化剂，衍生自手性 1,5-二氮杂-顺-十氢化萘的铜配合物催化高度官能化萘酚的对映选择性氧化联芳偶联，以提供具有高选择性 (86-90% ee) 的八取代和十取代联萘。含有非常富电子萘的产品在反应条件下容易发生差向异构化。这种差向异构可以通过使用具有苯酚保护基团的萘酚原料来抑制，这些苯酚保护基团减弱了萘的富电子性质。所得手性 1,1'-联萘酚骨架的直接氧化完成了仅包含轴向手性元素的苝醌的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja027745k

文献信息

• Benzannulation of arynes with dimethylacetonedicarboxylates via an insertion-fragmentation-Dieckman-aromatization cascade: Expeditious entry to naphthoresorcinols and binaphthoresorcinols
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.020

  日期：2019.5

  dimethylacetonedicarboxylate (DMAD) proceeds through a 4-step cascade process to eventuate in a versatile one pot synthesis of functionally embellished naphthoresorcinols. Functional group amplifications and transformations on these entities have been explored with the intent to apply them for natural products syntheses and to access other interesting scaffolds.

  芳烃插入带有1,3,5-三羰基的二甲基丙酮二甲酸二甲酯（DMAD）中的过程通过4步级联过程进行，最终完成了多功能的一锅合成的功能修饰的间苯二酚。已经探索了这些实体上的官能团扩增和转化，目的是将其应用于天然产物合成和访问其他有趣的支架。
• Perylenequinone Natural Products: Enantioselective Synthesis of the Oxidized Pentacyclic Core
  作者：Carol A. Mulrooney、Barbara J. Morgan、Xiaolin Li、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo9013832

  日期：2010.1.1

  An enantioselective approach to the perylenequinone core found in the mold perylenequinone natural products is outlined. Specifically, the first asymmetric syntheses of helical chiral perylenequinones absent any additional stereogenic centers are described. Key elements of the synthetic venture include a catalytic enantioselective biaryl coupling, a PIFA-induced naphthalene hydroxylation, and a palladium-mediated

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。
• Transition-Metal-Free Benzannulation of Tricarbonyl Derivatives with Arynes: Access to 1,3-Dinaphthol Precursors for the Synthesis of Rhodamine Dye Analogues
  作者：Ganesh S. Ghotekar、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02560

  日期：2019.2.15

  Herein, we report a transition-metal-free annulation reaction of benzynes and 1,3-oxopentanedioate for the synthesis of highly functionalized naphthalene derivatives for the first time. Additionally, the representative naphthalene derivatives have been successfully transformed into the new series of rhodamine dye analogues.

  在这里，我们首次报道了苯炔和1,3-氧戊二烯二酸酯的无过渡金属环化反应，用于合成高度官能化的萘衍生物。此外，代表性的萘衍生物已成功转化为若丹明染料类似物的新系列。
• Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction
  作者：Joshua S. Dickstein、Carol A. Mulrooney、Erin M. O'Brien、Barbara J. Morgan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol070749f

  日期：2007.6.1

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.