3α-hydroxy-12-oxo-7(E)-ethylidene-5β-cholanoic acid | 1616254-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-12-oxo-7(E)-ethylidene-5β-cholanoic acid
• 英文别名: (E)-7-ethylidene-3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholanoic acid；(4R)-4-[(3R,5R,7E,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-ethylidene-3-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1616254-47-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: RYOWRTSAVZCFNR-NWEDEEABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-12-oxo-7(E)-ethylidene-5β-cholanoic acid 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到2-((E)-7-ethylidene-3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-amido)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  新合成的胆汁酸及其酰胺和恶唑啉的氧代和亚乙基衍生物的抗肿瘤活性

  摘要：

  亮点胆汁酸C-7亚乙基衍生物的区域和立体选择性合成。制备了21胆汁酸、酰胺、恶唑啉或/和亚乙基衍生物。测试了化合物对肿瘤细胞系的抗增殖活性。衍生物对MDA-MB-的强抗肿瘤活性231、PC3 或 HeLa 细胞系。摘要合成了侧链修饰和类固醇骨架修饰的胆汁酸衍生物，并研究了它们对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。侧链的修饰包括酰胺基团，与 2-氨基-2-甲基丙醇反应形成，以及酰胺环化后获得的 4,4-二甲基恶唑啉基团。在类固醇骨架中，氧代基团被引入位置 7 (2, 2a, 2b) 和 7,12 (3, 3a, 3b)。通过 Wittig 反应在 C-7 上区域和立体选择性地引入亚乙基，和/或在 C-3 上没有立体选择性。通过结合这些修饰，合成了一系列 19 种胆汁酸衍生物。含有 C-7 亚乙基和 C-12 羰基（6、6a、6b）的化合物显示出非常好的抗肿瘤活性，IC50 < 5 &mgr;M。将

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  胆酸杂质 、 乙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以11%的产率得到3α-hydroxy-12-oxo-7(E)-ethylidene-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5β-胆酸的氧代羟基衍生物的Wittig反应（与亚乙基三苯基磷烷）：疏水性，溶血潜力和衍生的亚乙基衍​​生物对胆固醇的增溶能力。

  摘要：

  胆汁酸盐是生物表面活性剂，其在脊椎动物中与磷脂形成混合胶束。这些混合的胶束适用于胆固醇的增溶。为了治疗目的，使用了一些胆酸盐，例如熊胆酸钠。然而，胆汁酸阴离子具有降低胆固醇的能力。因此，具有更大的疏水性和较少的膜毒性的胆汁酸衍生物的合成是非常令人感兴趣的。本文研究了亚乙基三苯基膦与不同胆汁酸氧代衍生物之间的维蒂希反应。胆汁酸的维蒂希反应尚未被研究很多。C12氧代基在该反应中是惰性的。如果在C7氧代基团上发生Wittig反应立体定向，则可获得E亚乙基立体异构体，而在C3氧代基团上的相同反应会导致反应性更高而不是立体特异性的产物。在本文中，彻底分析了研究的维蒂希反应的立体化学过程。在反相高分辨率拆分色谱法中，取决于温度（T）对保留系数（k）的依赖性，确定衍生产品的疏水性。使用k = f（T）矩阵上的主成分方法，发现第一主成分的值最能描述所分析的胆汁酸的疏水性，而第二主成分负责其亲水性。通过计算

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.04.018