1,3-allyl 2-(diphenylsulfuranylidene)malonate | 1402592-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-allyl 2-(diphenylsulfuranylidene)malonate
• 英文别名: diallyl 2-(diphenylsulfurylidene) malonate；Bis(prop-2-enyl) 2-(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)propanedioate；bis(prop-2-enyl) 2-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)propanedioate
• CAS: 1402592-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: ZGJGLELHSVHWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-allyl 2-(diphenylsulfuranylidene)malonate 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular cyclopropanation through catalytic olefin activation

  摘要：

  本文报道了一种新颖的立体选择性聚合催化方法，用于通过锍酰化物对电子中性烯烃和富电子烯烃进行环丙基化，该方法通过烯烃活化而非金属炔形成进行反应，这是非常规的。

  DOI：

  10.1039/c2sc21914j
• 作为产物：
  描述：

  双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 丙二酸二烯丙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1,3-allyl 2-(diphenylsulfuranylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的二聚体TADDOL亚磷酰胺：Y叶立德的多米诺脱消和环丙烷化

  摘要：

  据报道，在具有新型二聚体TADDOL-亚磷酰胺配体的双金属催化剂存在下，未活化的烯烃与sulf的金催化不对称环丙烷化反应。这种转变使得手性外消旋底物能够进行罕见的金催化动态脱氨，其中相同的催化剂负责溶液中的多种协同作用。这些产品是合成中有用的构建基块，可以快速获得天然产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201503851

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
  作者：Xueliang Huang、Bo Peng、Marco Luparia、Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201203637

  日期：2012.8.27

  A golden switch: Doubly stabilized sulfonium ylides can be coupled with alkynes in a gold‐catalyzed synthesis of heterocycles. This method hinges on a switch in the reactivity of the sulfur ylide resulting from the simple modification of the electron‐withdrawing moieties and leads to either furans or furanones bearing a quaternary center (see scheme).

  金色开关：双稳定锍叶立德可以与在杂环的一个金催化合成炔烃。在从吸电子部分和引线要么呋喃或呋喃酮轴承季中心的简单修改而产生的硫叶立德反应性的开关有关此方法的铰链（参见方案）。
• Dimeric TADDOL Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides
  作者：Sebastian Klimczyk、Antonio Misale、Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201503851

  日期：2015.8.24

  A gold‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of unactivated olefins with sulfonium ylides in the presence of a bimetallic catalyst with a novel dimeric TADDOL‐phosphoramidite ligand is reported. This transformation allows a rare gold‐catalyzed dynamic deracemization of chiral racemic substrates, where the same catalyst is responsible for several synergistic tasks in solution. The products are useful

  据报道，在具有新型二聚体TADDOL-亚磷酰胺配体的双金属催化剂存在下，未活化的烯烃与sulf的金催化不对称环丙烷化反应。这种转变使得手性外消旋底物能够进行罕见的金催化动态脱氨，其中相同的催化剂负责溶液中的多种协同作用。这些产品是合成中有用的构建基块，可以快速获得天然产品。
• Stereoselective intramolecular cyclopropanation through catalytic olefin activation
  作者：Xueliang Huang、Sebastian Klimczyk、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2sc21914j

  日期：——

  A novel stereoselective and convergent catalytic method for the cyclopropanation of electron-neutral and -rich olefins by sulfonium ylides is reported which unusually proceeds through olefin activation rather than by metal carbene formation.

  本文报道了一种新颖的立体选择性聚合催化方法，用于通过锍酰化物对电子中性烯烃和富电子烯烃进行环丙基化，该方法通过烯烃活化而非金属炔形成进行反应，这是非常规的。