(R)-1-(4-ethylphenyl)ethanol | 54225-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-ethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-Ethylphenyl)ethanol
• CAS: 54225-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD09863724
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HZFBZEOPUXCNHK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-(4-ethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]催化末端炔烃的区域选择性水合反应，以及[（IPr）AuCl]和Cp * RhCl [[ R，R）-TsDPEN]

  摘要：

  发现中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是用于末端炔烃（包括芳族炔烃和脂肪族烃）水合的高效催化剂炔烃。以高产率获得具有完全区域选择性的所需甲基酮。此外，通过[（IPr）AuCl]和Cp *的结合，通过末端炔烃的一锅顺序水合/不对称转移氢化（ATH），可以高收率获得良好的对映选择性的一系列光学活性仲醇。 RhCl [（R，R）-TsDPEN]（Cp * =五甲基环戊二烯基，TsDPEN = N-（p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）。值得注意的是，这项研究显示了直接使用中性金（I）配合物代替阳离子配合物作为激活有机合成中多个键的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00164

文献信息

• Cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones: A remarkable additive effect on enantioselectivity
  作者：Tian Du、Biwen Wang、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.011

  日期：2021.3

  achiral electron-rich mono-phosphine ligand, catalyzes efficient asymmetric hydrogenation of a wide range of aryl ketones, affording chiral alcohols with high yields and moderate to excellent enantioselectivities (29 examples, up to 93% ee). Notably, the achiral mono-phosphine ligand shows a remarkable effect on the enantioselectivity of the reaction.

  手性钴夹钳配合物，与非手性富电子的单膦配体结合，可催化多种芳基酮的有效不对称氢化，提供高收率和中等至优异对映选择性的手性醇（29例，最高93％ee）。值得注意的是，非手性单膦配体对反应的对映选择性表现出显着的影响。
• Iridium Catalysts with f-Amphox Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones
  作者：Weilong Wu、Shaodong Liu、Meng Duan、Xuefeng Tan、Caiyou Chen、Yun Xie、Yu Lan、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01290

  日期：2016.6.17

  ferrocene aminophosphoxazoline ligands (f-amphox) have been successfully developed and used in iridium-catalytic asymmetric hydrogenation of simple ketones to afford corresponding enantiomerically enriched alcohols under mild conditions with superb activities and excellent enantioselectivities (up to 1 000 000 TON, almost all products up to >99% ee, full conversion). The resulting chiral alcohols and their

  已经成功开发了一系列模块化且富电子的三齿二茂铁氨基磷恶唑啉配体（f-amphox），并用于铱在铱催化的不对称加氢中进行简单的酮加氢，以在温和的条件下提供相应的对映异构体富集的醇，具有出色的活性和出色的对映选择性（最高1 000 000 TON，几乎所有产品的ee都> 99％，完全转换）。所得的手性醇及其衍生物是药物中的重要中间体。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Regioselective Hydration of Terminal Alkynes Catalyzed by a Neutral Gold(I) Complex [(IPr)AuCl] and One-Pot Synthesis of Optically Active Secondary Alcohols from Terminal Alkynes by the Combination of [(IPr)AuCl] and Cp*RhCl[(<i>R</i>,<i>R</i>)-TsDPEN]
  作者：Feng Li、Nana Wang、Lei Lu、Guangjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00164

  日期：2015.4.3

  be a highly effective catalyst for the hydration of terminal alkynes, including aromatic alkynes and aliphatic alkynes. The desired methyl ketones were obtained in high yields with complete regioselectivities. Furthermore, a series of optically active secondary alcohols could be obtained in high yield with good to excellent enatioselectivities via one-pot sequential hydration/asymmetric transfer hydrogenation

  发现中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是用于末端炔烃（包括芳族炔烃和脂肪族烃）水合的高效催化剂炔烃。以高产率获得具有完全区域选择性的所需甲基酮。此外，通过[（IPr）AuCl]和Cp *的结合，通过末端炔烃的一锅顺序水合/不对称转移氢化（ATH），可以高收率获得良好的对映选择性的一系列光学活性仲醇。 RhCl [（R，R）-TsDPEN]（Cp * =五甲基环戊二烯基，TsDPEN = N-（p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）。值得注意的是，这项研究显示了直接使用中性金（I）配合物代替阳离子配合物作为激活有机合成中多个键的催化剂的潜力。