4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)piperidine hydrochloride | 287952-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-((4-(Trifluoromethoxy)benzyl)oxy)piperidine hydrochloride；4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]piperidine;hydrochloride
• CAS: 287952-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂*ClH
• 分子量: 311.732
• InChiKey: USRCDNKACWJTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)piperidine hydrochloride 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methyl-2-(4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)piperidin-1-yl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蛋白精氨酸甲基转移酶4和蛋白精氨酸甲基转移酶6的有效，选择性和细胞活性双重抑制剂的发现。

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）的特征明确的选择性抑制剂是测试生物学和治疗假设的宝贵化学工具。基于4，一种I型PRMTs的片段样抑制剂，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，并探索了该支架的三个区域。导致了有效的，选择性的发现的研究，并PRMT4和PRMT6，细胞活性双重抑制剂17（MS049）。与4相比，17在生化和细胞分析中显示PRMT4和PRMT6的效力大大提高。它对PRMT4和PRMT6的选择性高于其他PRMT和其他广泛的表观遗传修饰子和非表观遗传靶标。我们还开发了46（MS049N），在生化和细胞分析中不起作用，作为化学生物学研究的阴性对照。考虑到PRMTs可能重叠的底物特异性，17和46是用于解剖特定的生物学功能以及PRMT4和PRMT6在健康和疾病中异常调节的有价值的化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01033
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基溴苄 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蛋白精氨酸甲基转移酶4和蛋白精氨酸甲基转移酶6的有效，选择性和细胞活性双重抑制剂的发现。

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）的特征明确的选择性抑制剂是测试生物学和治疗假设的宝贵化学工具。基于4，一种I型PRMTs的片段样抑制剂，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，并探索了该支架的三个区域。导致了有效的，选择性的发现的研究，并PRMT4和PRMT6，细胞活性双重抑制剂17（MS049）。与4相比，17在生化和细胞分析中显示PRMT4和PRMT6的效力大大提高。它对PRMT4和PRMT6的选择性高于其他PRMT和其他广泛的表观遗传修饰子和非表观遗传靶标。我们还开发了46（MS049N），在生化和细胞分析中不起作用，作为化学生物学研究的阴性对照。考虑到PRMTs可能重叠的底物特异性，17和46是用于解剖特定的生物学功能以及PRMT4和PRMT6在健康和疾病中异常调节的有价值的化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01033

文献信息

• Anti-Inflammation Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20140155387A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention refers to: a compound having the general formula (I), wherein n is 0, 1, 2 or; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1, 2 or 3; W, X, Y and Z are independently selected from CH, N or N-oxide; A is NR 4 , C═O, C═S, OP(O)(O), P═O, CH 2 , or a heteroarly selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g); V is C═O, O, S, CH 2 , or NR 5 ; as well as its use in treating inflammatory diseases such as asthma, COPD, inflammation post infection, arthritis, atherosclerosis, pain and dermatitis.

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、CH2或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。
• US9029389B2
  申请人：——

  公开号：US9029389B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• [EN] ANTI-INFLAMMATION COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2012143796A2

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of inflammatory diseases, in particular asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), inflammation post infection, arthritis, atherosclerosis, pain and dermatitis.
• Discovery of a Potent, Selective, and Cell-Active Dual Inhibitor of Protein Arginine Methyltransferase 4 and Protein Arginine Methyltransferase 6
  作者：Yudao Shen、Magdalena M. Szewczyk、Mohammad S. Eram、David Smil、H. Ümit Kaniskan、Renato Ferreira de Freitas、Guillermo Senisterra、Fengling Li、Matthieu Schapira、Peter J. Brown、Cheryl H. Arrowsmith、Dalia Barsyte-Lovejoy、Jing Liu、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01033

  日期：2016.10.13

  Well-characterized selective inhibitors of protein arginine methyltransferases (PRMTs) are invaluable chemical tools for testing biological and therapeutic hypotheses. Based on 4, a fragment-like inhibitor of type I PRMTs, we conducted structure–activity relationship (SAR) studies and explored three regions of this scaffold. The studies led to the discovery of a potent, selective, and cell-active dual

  蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）的特征明确的选择性抑制剂是测试生物学和治疗假设的宝贵化学工具。基于4，一种I型PRMTs的片段样抑制剂，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，并探索了该支架的三个区域。导致了有效的，选择性的发现的研究，并PRMT4和PRMT6，细胞活性双重抑制剂17（MS049）。与4相比，17在生化和细胞分析中显示PRMT4和PRMT6的效力大大提高。它对PRMT4和PRMT6的选择性高于其他PRMT和其他广泛的表观遗传修饰子和非表观遗传靶标。我们还开发了46（MS049N），在生化和细胞分析中不起作用，作为化学生物学研究的阴性对照。考虑到PRMTs可能重叠的底物特异性，17和46是用于解剖特定的生物学功能以及PRMT4和PRMT6在健康和疾病中异常调节的有价值的化学工具。