(2-ethynylphenyl)dimesitylborane | 1058722-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethynylphenyl)dimesitylborane
• 英文别名: 2-(Dimesitylboryl)phenylethyne；(2-ethynylphenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1058722-73-8
• 化学式: C₂₆H₂₇B
• 分子量: 350.311
• InChiKey: ALGPVZSRDAVURL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynylphenyl)dimesitylborane 、 4-碘-N,N-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(dimesitylboryl)-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  取代模式对有机硼基联苯，二苯乙炔和丁苯甲酸酯类分子内电荷转移发射的影响

  摘要：

  三个系列的基于有机硼的分子，包括联苯1a，1b，1c，二苯乙炔2a，2b，2c和对苯二甲酸酯3a，3b，3c，其中电子接受性硼基和电子给体氨基被引入不同的位置进行了全面研究，以探讨取代模式对分子内电荷转移发射的影响。在环己烷溶液中，通过在侧向引入硼基，取代模式从p，p'变为o，p'o位置而不是末端p位置会导致吸收和发射光谱出现红移现象。随着氨基位置从o，p'取代的末端p'位置到o，o'取代模式的侧向o'位置的进一步变化，由于吸光度降低，在吸收中观察到蓝移。 sp 3杂交的结果是氨基的有效缀合延伸。值得注意的是，这三种分子的发射以完全不同的趋势变化。只有联苯的发射从o，p'进一步红移。取代图1b到ö，O' -取代1a中，而ö，O'取代的二苯基乙炔2a中保持几乎相同的频谱作为的Ö，P'取代的二苯基乙炔2B和荧光Ó，O' -取代的二苯乙烯3A就是与o，p'取代的二苯乙烯3b相比甚至发生了蓝移。结

  DOI：

  10.1002/asia.201300872

文献信息

• Terpyridine–Triarylborane Conjugates for the Dual Complexation of Zinc(II) Cation and Fluoride Anion
  作者：Young Hoon Lee、Nguyen Van Nghia、Min Jeong Go、Junseong Lee、Sang Uck Lee、Min Hyung Lee

  DOI：10.1021/om401151p

  日期：2014.2.10

  gradual quenching upon addition of fluoride, the addition of ZnCl2 gave rise to the red shifts of both bands. Fluoride titration experiments of Zn(II) complexes also resulted in gradual quenching of both the absorption and emission bands accompanied by the disappearance of emission color. Sequential addition of ZnCl2 and fluoride to the conjugates reproduced the above binding behavior with an emission color

  一系列双中心三联吡啶三芳基偶联物（的1 - 3），其中4'-ethynylterpyridine链接到对位，间位和邻diMESitylphenylborane的苯环（MES的位置2 PHB），分别制备以调查双共轭物对Zn（II）阳离子和氟离子的络合行为。相应的Zn（II）复合物的晶体结构（大号·的ZnCl 2，大号= 1 - 3）揭示了一个1的形成：1加合物的ZnCl之间2以及具有五个坐标的Zn（II）中心键合到三个氮原子和两个氯原子的共轭物。具体地，结构的邻位取代3 ·氯化锌2在与比较3表示在环异亚丙基丙酮和亚乙炔基-吡啶片段之间π-π相互作用的存在3 ·氯化锌2。UV / Vis吸收和荧光光谱的1 - 3显示低能量带主要分配给一个π（AR）→第π（B）（Ar = MES和/或亚苯基-亚乙炔基）电荷转移（CT）跃迁。Zn（II）配合物的跃迁具有π（MES）→π*（Ar）（Ar =吡啶和乙
• Push–pull isomers of indolizino[6,5,4,3-<i>def</i>]phenanthridine decorated with a triarylboron moiety
  作者：Lei Dong、Felix Saraci、Kang Yuan、Xiang Wang、Suning Wang

  DOI：10.1039/c9ob00923j

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions between a new azomethine ylide and three BPhMes2-functionalized internal alkynes produced three pairs of fluorescent push-pull regioisomers, which show distinct electronic and photophysical properties. All the six compounds are found to exhibit charge-transfer (CT) fluorescence, and some of which show rare and interesting temperature "turn-on" fluorescence.

  一个新的甲亚胺叶立德和三个BPhMes2功能化的内部炔烃之间的1,3-偶极环加成反应产生了三对荧光推挽区域异构体，这些对映体显示出独特的电子和光物理性质。发现所有这六个化合物都显示出电荷转移（CT）荧光，其中一些显示出稀有且有趣的温度“开启”荧光。
• One-Pot Synthesis of Brightly Fluorescent Mes₂B-Functionalized Indolizine Derivatives via Cycloaddition Reactions
  作者：Deng-Tao Yang、Julian Radtke、Soren K. Mellerup、Kang Yuan、Xiang Wang、Matthias Wagner、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00994

  日期：2015.5.15

  Four new BMes2-functionalized indolizine derivatives (Mes = mesityl) have been prepared via the cycloaddition reaction between pyrido[2,1-a]isoindole (A) or pyrrolo[1,2-a]pyridine (B) and BMes2-containing alkynes. All four compounds are brightly blue or blue-green fluorescent with λem = 428–495 nm and Φ = 0.27–0.68, depending on the substitution position of the BMes2 group. Experimental and TD-DFT

  四个新BMES 2 -官能化氮茚衍生物（MES =异亚丙基丙酮）已经通过吡啶并之间的环加成反应制得[2,1-一个]异吲哚（甲）或吡咯并[1,2一]吡啶（乙）和BMES 2 -含有炔烃。四种化合物均为亮蓝色或蓝绿色荧光，取决于BMES 2组的取代位置，它们的λem = 428–495 nm和Φ= 0.27–0.68 。实验和TD-DFT计算数据表明，负责的荧光的主电子跃迁1 - 4 是从HOMO到LUMO（π→π*），而不是从N→B进行电荷转移，这与以前的发现一致，这表明N上的孤对在整个N杂环中都离域化了。
• Donor−Acceptor Assisted Alkyne Hydration: A Luminescent Boron-Stabilized Enol
  作者：Christina Sun、Jiasheng Lu、Suning Wang

  DOI：10.1021/ol200106a

  日期：2011.3.4

  An alkyne molecule 2-(2'-BMes(2)-phenylethynyl)pyridine (1) that contains a Lewis acidic BMes(2) group and a Lewis basic pyridyl group has been found to undergo facile hydration under ambient conditions in the presence of Cul, forming a highly emissive and stable enol ester (2). The lack of any hydration reactivity by a control compound 2-(2'-BMes(2)-phenylethynyl)benzene (3) under the same conditions supports that the cooperativity between the Lewis donor and acceptor groups plays a key role in the formation of 2.