bis(hydroxymethyl)cyclopentane ditosylate | 22308-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(hydroxymethyl)cyclopentane ditosylate
• 英文别名: Ditosylat des 1,1-bis(Hydroxymethyl)cyclopentans；ditosylate of 1,1-bis(hydroxymethyl)cyclopentane；1,1-Bis-(p-toluolsulfonylmethyl)-cyclopentan；1,1-Bis-hydroxymethyl-cyclopentan-ditosylat；[1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclopentyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 22308-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S₂
• 分子量: 438.566
• InChiKey: MWSXZNVDQWYQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(hydroxymethyl)cyclopentane ditosylate 在 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 spiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  Laser-powered decomposition of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5)

  摘要：

  The laser heating of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5) and of their 1,1,2,2-tetradeuterated isotopomers reveals dissimilar modes of their thermal decomposition. Spiropentane decomposes into ethene and propadiene via two competing routes: the direct cleavage and the more important cleavage via intermediary methylenecyclobutane. Spirohexane decomposes through two important concurrent pathways which are the expulsions of ethene from the three-membered ring and a more feasible expulsion of ethene from the four-membered ring. Spiroheptane and spirooctane decompose by a radical-chain mechanism and afford complex mixtures of products; upon addition of propene both compounds rearrange into two cycloalkanes wherein the larger ring of the spiroalkane is preserved and substituted with ethylidene and a vinyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00079a015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲酸乙酯环戊烷 在 吡啶 、 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(hydroxymethyl)cyclopentane ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Laser-powered decomposition of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5)

  摘要：

  The laser heating of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5) and of their 1,1,2,2-tetradeuterated isotopomers reveals dissimilar modes of their thermal decomposition. Spiropentane decomposes into ethene and propadiene via two competing routes: the direct cleavage and the more important cleavage via intermediary methylenecyclobutane. Spirohexane decomposes through two important concurrent pathways which are the expulsions of ethene from the three-membered ring and a more feasible expulsion of ethene from the four-membered ring. Spiroheptane and spirooctane decompose by a radical-chain mechanism and afford complex mixtures of products; upon addition of propene both compounds rearrange into two cycloalkanes wherein the larger ring of the spiroalkane is preserved and substituted with ethylidene and a vinyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00079a015

文献信息

• 一种聚酮催化剂配体及其合成方法
  申请人：黄河三角洲京博化工研究院有限公司

  公开号：CN114163474A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供了一种聚酮催化剂配体及其合成方法；该合成方法包括以下步骤：a)将二元醇与对甲苯磺酰氯在溶剂中进行第一次反应，得到中间体A；b)将双(2‑甲氧基苯基)膦氧化物与步骤a)得到的中间体A在溶剂中进行第二次反应，得到中间体B；c)将步骤b)得到的中间体B进行还原反应，得到聚酮催化剂配体。与现有技术相比，本发明选择特定原料按照特定工艺步骤合成聚酮催化剂配体，实现整体较好的相互作用，合成的新型聚酮催化剂配体的活性高于26kg/(g‑Pd·h)，满足市场生产聚酮的技术要求；同时，该合成方法反应路线简单，所需设备简单，能耗低，产品收率高、品质好，且安全易于产业化。
• Structural characterization of new dispiranes and postulated molecular structure of their propellane isomers
  作者：J Jamrozik、G Żak、J Grochowski、M Markiewicz、P Serda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.11.011

  日期：2004.3

  leading to constitutionally symmetrical seven-membered dispiranes with oxygen and sulfur heteroatoms. In both cases, an alternative product, the eight-membered propellane isomer, was not obtained. Conformation analysis based on X-ray structure determination and energy optimization revealed that oxygen dispirane possesses an exact twofold symmetry and twist-boat conformation of the heteroring, as predicted

  1,1,2,2-四（羟甲基）环戊烷的四甲苯磺酸盐被用作反应方案中的底物，导致具有氧和硫杂原子的结构对称的七元二螺环烷。在这两种情况下，都没有获得替代产品，即八元推进烷异构体。基于 X 射线结构测定和能量优化的构象分析表明，正如从能量最小化预测的那样，氧二吡烷具有精确的双重对称性和杂环的扭曲船构象。相比之下，它的硫对应物对于两个异环（椅子与扭曲船）具有不同的构象，与计算的不同。
• Seyden-Penne,J.; Roux-Schmitt,M.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3810 - 3812
  作者：Seyden-Penne,J.、Roux-Schmitt,M.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Rys, Barbara; Duddeck, Helmut; Hiegemann, Monika, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 967 - 969
  作者：Rys, Barbara、Duddeck, Helmut、Hiegemann, Monika

  DOI：——

  日期：——
• Buchta,E.; Geibel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 36 - 50
  作者：Buchta,E.、Geibel,K.

  DOI：——

  日期：——