4-[2-[2-[3-[2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]-4-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]butane-1-sulfonate | 1426841-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[2-[3-[2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]-4-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 1426841-65-7
• 化学式: C₄₄H₄₆N₄O₁₃S₃
• 分子量: 935.066
• InChiKey: WGQVJOGSBKQFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  250.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[2-[3-[2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]-4-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]butane-1-sulfonate 在 视晶酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开启的NIR荧光和比色花青探针可监测血清中的硫醇含量和谷胱甘肽还原酶辅助的谷胱甘肽氧化还原过程†

  摘要：

  我们报告了一种新型的基于反应的硫醇选择性开启近红外（NIR）荧光和比色二硝基苯磺酰基花青（DNBSCy）探针。在存在硫醇的情况下谷胱甘肽（GSH），观察到新的吸收带（476和581 nm），溶液的颜色（10 mM PBS，pH = 7.4）从浅绿色变为蓝色。有趣的是，相对无荧光的DNBSCy在NIR区域约700 nm处表现出增强的荧光发射。GSH与DNBSCy的吸电子磺酰基酯部分有效反应，释放出嵌入了醌的七甲胺花青（Cy-醌），其中π电子共轭作用延长了NIR荧光。在生理条件下，Cy-醌也显示出共轭π电子推挽特性。该DNBSCy探针有效地用于监测胎牛血清（FBS）中的硫醇。该探针能够在存在下列物质的情况下监测氧化型谷胱甘肽（GSSG）/ GSH氧化还原过程。谷胱甘肽还原酶和NADPH，具有NIR荧光和比色光学响应。因此，DNBSCy有潜力衡量谷胱甘肽 还原酶作为氧化应激的量度。

  DOI：

  10.1039/c2ob27138a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 2,4-diformylphenyl sulphate 、 1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-[2-[2-[3-[2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]-4-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  开启的NIR荧光和比色花青探针可监测血清中的硫醇含量和谷胱甘肽还原酶辅助的谷胱甘肽氧化还原过程†

  摘要：

  我们报告了一种新型的基于反应的硫醇选择性开启近红外（NIR）荧光和比色二硝基苯磺酰基花青（DNBSCy）探针。在存在硫醇的情况下谷胱甘肽（GSH），观察到新的吸收带（476和581 nm），溶液的颜色（10 mM PBS，pH = 7.4）从浅绿色变为蓝色。有趣的是，相对无荧光的DNBSCy在NIR区域约700 nm处表现出增强的荧光发射。GSH与DNBSCy的吸电子磺酰基酯部分有效反应，释放出嵌入了醌的七甲胺花青（Cy-醌），其中π电子共轭作用延长了NIR荧光。在生理条件下，Cy-醌也显示出共轭π电子推挽特性。该DNBSCy探针有效地用于监测胎牛血清（FBS）中的硫醇。该探针能够在存在下列物质的情况下监测氧化型谷胱甘肽（GSSG）/ GSH氧化还原过程。谷胱甘肽还原酶和NADPH，具有NIR荧光和比色光学响应。因此，DNBSCy有潜力衡量谷胱甘肽 还原酶作为氧化应激的量度。

  DOI：

  10.1039/c2ob27138a