3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylmercapto)propanoic acid | 6602-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylmercapto)propanoic acid
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)-3-phenylthiopropionic acid；3-(4-Chlorophenyl)-3-(phenylthio)propionic acid；(+/-)-4-Chlor-β-phenylmercapto-dihydro-zimtsaeure；3-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 6602-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: GSEYDFRCAOTGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylmercapto)propanoic acid 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-p-chlorocinnamate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylmercapto)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041

文献信息

• Chemotherapeutic agents
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04801593A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  A method of treating or preventing viral infections, in particular rhinovirus infections comprising the administration of an effective amount of a 2-phenyltetralin derivative or a heterocyclic analogue thereof. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and some novel compounds are also disclosed.

  一种治疗或预防病毒感染，特别是鼻病毒感染的方法，包括给予有效量的2-苯基四氢萘衍生物或其杂环类似物。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及一些新颖的化合物。
• The use of 2-phenyltetralin derivatives, or heterocyclic analogues, in medicine and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025598A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Known and novel compounds of formula (i) wherein E is a sulphur atom or a NH or CH2 group, J is a nitrogen atom or a CH group, Q is a sulphur atom or a NR3 or CHR3 group, Z is oxygen or sulphur atom or a NR4 or CHR4 group and R' represents four substituents and R2 represents five substituents, provided at least three of E, J, Q, and Z are methylene residues, are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知和新型的式(i)化合物 其中 E 是硫原子或 NH 或 CH2 基团，J 是氮原子或 CH 基团，Q 是硫原子或 NR3 或 CHR3 基团，Z 是氧或硫原子或 NR4 或 CHR4 基团，R'代表四个取代基，R2 代表五个取代基，条件是 E、J、Q 和 Z 中至少有三个是亚甲基残基。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• Mirek; Chojnacka-Wojcik; Tatarzynska, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 701 - 708
  作者：Mirek、Chojnacka-Wojcik、Tatarzynska、Wiczynska

  DOI：——

  日期：——
• Benzodiazepine Analogues. Part 8.¹Trimethylsilyl Azide Mediated Schmidt Rearrangement of Thioflavanone and Thiochromanone Precursors
  作者：Perry T. Kaye、M. Jack Mphahlele

  DOI：10.1080/00397919508011761

  日期：1995.5

  The synthesis and Schmidt rearrangment of a series of thioflavanone analogues to benzothiazepinone derivatives is described.
• MIREK, J.;CHOJNACKA-WOJCIK, E.;TATARZYNSKA, E.;WICZYNSKA, B., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 9, 701-708
  作者：MIREK, J.、CHOJNACKA-WOJCIK, E.、TATARZYNSKA, E.、WICZYNSKA, B.

  DOI：——

  日期：——