4-methoxybenzyl phenylcarbamate | 68931-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-(4-methoxy-benzyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(4-methoxy-benzylester)；Carbanilsaeure-(4-methoxy-benzyl)-ester；Anisylalkohol-urethan；(4-methoxyphenyl)methyl N-phenylcarbamate
• CAS: 68931-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KJKSLLMGTWTFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  365.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以80%的产率得到4-methoxybenzyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁氧基羰基氧亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）：一种有效的试剂，用于通过Lossen重排自由消旋合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600661

文献信息

• Rare-Earth-Metal-Complex-Catalyzed Hydroalkoxylation and Tandem Hydroalkoxylation/Cyclohydroamination of Isocyanates: Synthesis of Carbamates and Oxazolidinones
  作者：Xiancui Zhu、Yawen Qi、Yuanqing Yang、Dianjun Guo、Zeming Huang、Lijun Zhang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03673

  日期：2022.2.21

  Novel N,N,N-tridentate β-diketiminato rare-earth-metal dialkyl complexes LRE(CH2SiMe3)2 [RE = Y (1a), Gd (1b), Yb (1c), Lu (1d); L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)2NC4H8, where Dipp = 2,6-iPr2C6H3] have been conveniently synthesized by one step from reactions of the rare-earth-metal trialkyl complexes RE(CH2SiMe3)3(THF)2 (THF = tetrahydrofuran) with a pyrrolidine-functionalized β-diketiminate HL, and their

  新型 N,N,N-三齿 β-二酮亚氨基稀土金属二烷基配合物L RE(CH 2 SiMe 3 ) 2 [RE = Y ( 1a ), Gd ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d )；L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH 2 ) 2 NC 4 H 8 , 其中 Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ] 由稀土反应一步合成-金属三烷基配合物 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (THF)2 (THF = 四氢呋喃) 与吡咯烷官能化的 β-二酮亚胺 H L以及它们对异氰酸酯的加氢烷氧基化和串联加氢烷氧基化/环加氢胺化的催化行为已被描述。这些稀土金属催化剂在异氰酸酯的加氢烷氧基化中表现出高效率，在温和的反应条件下以相当低的催化剂负载量（0.04 mol%）提供多种N-烷基和N-芳基氨基甲酸酯衍生物。更重要的是，它们可以促进末端和内部炔丙醇与取代的芳基异
• Direct synthesis of carbamates, thiocarbamates, and ureas from Boc-protected amines: a sustainable and efficient approach
  作者：Wanyong Li、Mengting Lv、Xiaolin Luo、Zhouyu Wang、Qiao Song、Xiaoqi Yu

  DOI：10.1039/d4ra03683b

  日期：——

  In the quest for sustainable and efficient synthetic methodologies within medicinal chemistry, the synthesis of carbamates and their derivatives holds a pivotal role due to their widespread application in bioactive compounds. This investigation unveils a novel methodology for the straightforward transformation of Boc-protected amines into carbamates, thiocarbamates, and ureas, utilizing tert-butoxide

  在药物化学领域寻求可持续和高效的合成方法的过程中，氨基甲酸酯及其衍生物的合成由于其在生物活性化合物中的广泛应用而发挥着关键作用。这项研究揭示了一种利用叔丁醇锂作为唯一碱，将 Boc 保护的胺直接转化为氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和脲的新方法。这种方法有效地消除了对危险试剂和金属催化剂的需要，与传统的合成途径相比具有显着的增强。值得注意的是，该方法展示了克级生产的简便可扩展性。这项研究有助于可持续合成方法的进步，为关键化学中间体的合成提供了一种更良性、更有效的替代方案，对广泛的制药和农化应用具有重要意义。
• Verrinder,D.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 2582 - 2589
  作者：Verrinder,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Alcohols by Means of Optical Properties of Esters of Carbanilic Acid
  作者：Bartlett Dewey、Norman Witt

  DOI：10.1021/i560108a014

  日期：1942.8.1
• Scavenge−ROMP−Filter:  A Facile Strategy for Soluble Scavenging via Norbornenyl Tagging of Electrophilic Reagents
  作者：Joel D. Moore、Andrew M. Harned、Julia Henle、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol0257880

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A new "chemical tagging" method for homogeneous electrophilic scavenging is described. The method utilizes 5-norbornene-2-methanol to scavenge/tag a variety of electrophiles that are present in excess. Once tagging is complete, the crude reaction mixture is subjected to a rapid ROM polymerization event utilizing the second generation Grubbs catalyst. This process yields a polymer that can be precipitated with methanol or ether/hexane, leaving products in excellent yield and purity.