methyl 5-(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoate | 92356-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-((p-methyl)phenyl)penta-2,4-dienoate；(2E,4E)-methyl 5-p-tolylpenta-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 92356-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AFIYPUOWNKCBEX-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoate 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 all-trans-5-(4-Methylphenyl)-2,4-pentadiensaeurepiperidid
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Ghosal, Tapasree; Acharyya, Aditi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 546 - 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 5-(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Banerjee, Tapasri; Sengupta, Ratna, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 876 - 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• Microwave-Accelerated Ru-Catalyzed Hydrovinylation of Alkynes and Enynes: A Straightforward Approach toward 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes
  作者：Tobias Schabel、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201300790

  日期：2013.5.27

  dirty! Microwave heating was found to have a significant effect on the Ru‐catalyzed hydrovinylations of alkynes. A broad range of different terminal alkynes were coupled to methyl acrylate within just 30 min in good to excellent yields (see scheme). This new protocol was transferred to the hydrovinylation of enynes as novel coupling partners in CH‐activation chemistry giving different 1,3,5‐trienes

  快速，但不脏！发现微波加热对Ru催化的炔烃氢化乙烯基化有显着影响。在短短30分钟之内即可将各种不同的末端炔烃与丙烯酸甲酯偶联，获得良好至优异的收率（参见方案）。这个新的协议转移到烯炔在C新颖偶联伴侣的hydrovinylation 给予不同的1,3,5-三烯作为唯一的产品H-激活化学。
• Banerji, Avijit; Ghosal, Tapasree; Acharyya, Aditi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 546 - 549
  作者：Banerji, Avijit、Ghosal, Tapasree、Acharyya, Aditi K.

  DOI：——

  日期：——
• Banerji, Avijit; Banerjee, Tapasri; Sengupta, Ratna, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 876 - 883
  作者：Banerji, Avijit、Banerjee, Tapasri、Sengupta, Ratna、Sengupta, Piyali、Das, Chittaranjan、Sahu, Anita

  DOI：——

  日期：——