1,3-dibenzylimidazolidin-2-one | 40721-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dibenzylimidazolidin-2-one
• CAS: 40721-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ZFIXKFMFFFEMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylimidazolidin-2-one 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-Thiobis(1,3-dibenzyl-2-imidazolinium)-bis(trifluormethansulfonat)
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Singer, Berndt, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3659 - 3674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene) 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,3-dibenzylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cetinkaya, Bekir; Cetinkaya, Engin; Kuecuekbay, Hasan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 12, p. 1154 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015010297A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。
• [ ¹¹ C]Carbonyl Difluoride—a New and Highly Efficient [ ¹¹ C]Carbonyl Group Transfer Agent
  作者：Jimmy E. Jakobsson、Shuiyu Lu、Sanjay Telu、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/anie.201915414

  日期：2020.4.27

  Herein, the synthesis and use of [11 C]carbonyl difluoride for labeling heterocycles with [11 C]carbonyl groups in high molar activity is described. A very mild single-pass gas-phase conversion of [11 C]carbon monoxide into [11 C]carbonyl difluoride over silver(II) fluoride provides easy access to this new synthon in robust quantitative yield for labeling a broad range of cyclic substrates, for example

  本文描述了 [11 C] 羰基二氟化物的合成和用途，用于以高摩尔活性标记具有 [11 C] 羰基的杂环。在氟化银 (II) 上将 [11 C] 一氧化碳转化为 [11 C] 羰基二氟化物的非常温和的单程气相转化提供了以稳健的定量产率轻松获得这种新合成子的方法，用于标记广泛的环状底物，例如，咪唑烷-2-酮、噻唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮。标记反应可以利用接近化学计量的前体量和在室温下在多种溶剂中的短反应时间，同时还显示出高水耐受性。整个放射合成协议既简单又可重复。所需的设备可以由广泛可用的部件构成，因此非常适合用于 PET 放射性示踪剂生产的自动化。我们预计这种简单的方法将在放射化学界获得 PET 放射性示踪剂合成的广泛认可。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。