bis(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene) | 1771-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene)
• 英文别名: bi(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene)；bi(1,3-dibenzylimidazolin-2-ylidene)；1,3,1',3'-tetrabenzyl-octahydro-[2,2']biimidazolylidene；Bis-<1,3-dibenzyl-imidazolidinyliden-(2)>；1,3-Dibenzyl-2-(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene)imidazolidine
• CAS: 1771-57-9
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄
• 分子量: 500.687
• InChiKey: MAPNKMNWMOKQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene) 在 碲化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,3-dibenzylimidazolidine-2-tellone
  参考文献：
  名称：

  Cetinkaya, Bekir; Cetinkaya, Engin; Kuecuekbay, Hasan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 12, p. 1154 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-N,N'-bis(1,3-dibenzylimidazolidin-2-yl)ethane-1,2-diamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到bis(1,3-dibenzylimidazolidin-2-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  1,3,1'，3'-四苄基-2,2'-联咪唑啉亚吡咯烷酮（富电子烯烃），其酰胺中间体及其降解产物的合成与结构

  摘要：

  已研究了苄基（R）取代的四胺（9）和（3）。从HNR（CH 2）2 NRH和CH（NMe 2）2 OBu t或CH（OMe）2 NMe 2中，分离出两个通往9的新中间体，即邻酰胺11和双邻酰胺12。通过在甲苯中回流，将11和12中的每一个转化为9。9的光解生成异构体10，而9的热解生成二（去苄基化）产物1,1'-二苄基-2,2'-联咪唑啉13。至3的路线（R = R'= CH 2 Ph）类似于用于9的那些，涉及1,2-C 6 H 4 [N（R）H] 2与CH（OMe）2的缩合NMe 2或1,3-二苄基苯并咪唑氯化物8（X = Cl）与NaH之间的反应未得到预期的烯四胺3（9的二苯并类似物），取而代之的是双（脱苄基）产物15。加热orthoamide 1,2--R NC 6 H ^ 4 N（R）C （H）NME 2，从CH制备（NME 2）2 OBU吨和1,2--C 6 H ^ 4 [N（H）R]

  DOI：

  10.1039/a802123f

文献信息

• Carbene complexes
  作者：Bekir Çetinkaya、Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert、David B. Shaw、Kostas Spyropoulos、Nicholas J.W. Warhurst

  DOI：10.1016/0022-328x(93)86084-u

  日期：1993.10

  yield [LR R and L(su323)R}  (CH2)2]. Complex 2 provides a rare example of a bridging bis(carbene) dimetal complex and the first for one derived from an enetetramine. The X-ray structures of1–5 show that (i) the mutually trans-RhCcarb bonds for 1 and 3 are longer than the cis-; (ii) the RhCl bond lengths range from 2.268(4) (5) to 2.464(6) (3)Å; (iii) in the bis(carbene) complexes 4 and 5, as well

  由[Rh（μ-Cl）COD）} 2和烯四胺L 2 Me，L 2 Et，L 2 CH 2 Ph或L（2 323）CH 2 Ph）形成结晶络合物[RhCl（L R）3 ] [RCH 2 Ph（上1）或Et（3）]，[RCl的（COD）} 2 μL 2 （323）CH 2博士}]（2），或反式- [的RhCl（CO）（L R）2 ] [RCH 2 Ph（4）或Me（5）]已经以高收率[L获得ř  R和L （su323）R} （CH 2）2 ]。络合物2提供了一个桥接双（卡宾）双金属络合物的罕见实例，第一个化合物是从一个四烯胺衍生而来的。1-5的X射线结构表明：（i）1和3的互为反式-RhC碳键长于顺式-；（ii）RhCl键长在2.268（4）（5）至2.464（6）（3）Å之间；（iii）在双（卡宾）配合物4和5以及2中，五元几乎为平面的环（或2的片段）大致正交于含有Rh，Cl和C
• Carbene complexes. Part 10. Electron-rich olefin-based mono-, bis-, and tris-carbene-tungsten(0) complexes and some derived six and seven-co-ordinate mono- and bis-carbene-dihalogenotungsten(II) and related molybdenum(II) species
  作者：Michael F. Lappert、Peter L. Pye

  DOI：10.1039/dt9770001283

  日期：——

  The monocarbene complexes [M(CO)5LR](M = MO or W) behave differently, yielding respectively [ILR][Mo(CO)4I3] or [W(CO)4I2(LR)](R = Me). The frequency ν(CN2) is at 1 500–1 480cm–1for the carbene-tungsten(0), but at 1 530–1 500 cm–1 for the carbene-molybdenum(II) and -tungsten(II), complexes; values of ν(CO) are generally low, in accordance with the strong σ-donor character of the carbene ligand. The value

  稳定的单和双碳烯-钨（0）配合物[W（CO）5 L R ]或顺式-[W（CO）4（L R）2 ] [L R =：[省略图] R（R = Me，Et或CH 2 Ph）]是通过将[W（CO）6 ]与富含电子的烯烃[：[省略图示] R] 2，L R 2加热而获得的。六元螯合烯烃[：[Medium] Me] 2 L' Me 2的反应性较低，仅形成[W（CO）5 L' Me ]。所述顺式-dicarbenetungsten（0）配合物被光化学异构化为反式物种，但很容易热还原为前者。碱与（a）[W（CO）5 L R ]反应生成顺式-[W（CO）4（L R）Q]（Q = PEt 3或PBu n 3），fac- [W（CO）3 L R Q 2 ] [Q = P（OMe）3或P（OPh）3 ]，或连续使用LiR'（R'= Me或Ph）和[OEt 3 ] [BF 4 ]}顺式-[W（ CO）4 C（OEt）R'}
• Carbene complexes. Part 14. The synthesis and steric and electronic effects in electron-rich olefin-derived bis-, tris-, and tetrakis-(carbene)-ruthenium(II) and a tetrakis(carbene)osmium(II) complex; the crystal and molecular structure of trans-dichiorotetrakis(1,3-diethylimidazo-lidin-2-ylidene)ruthenium(II)
  作者：Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert、Peter L. Pye

  DOI：10.1039/dt9780000826

  日期：——

  ruthenium(II) complexes derived from LEt or LCH2Ph ligands, by analysis of their 1H and 13C n.m.r. spectra. The complex mer-[OsCl3(PBun1Ph)3] and the olefin LMe2 give trans-[OsCl2(LMe)4]. An X-ray crystal structure determination of the title complex (as its 0.50Bun2 solvate) has been refined to R 0.055 (R′ 0.087) for 2 641 independent reflections measured with MO-Kα radiation: the molecule has nearly

  [RuCl 2（PPh 3）3 ]与[[略图] R] 2（L R 2； R Me，Et或CH 2 Ph）的反应得到tans- [RuCl 2（L R）4 ] [R = Me（1），Et（Z）或CH 2 Ph（3）]。这些配合物的不稳定性和反应性以（3）<（1）<（2）的顺序增加。因此，在CH 2 Cl中，配合物（2）容易失去L E t而得到[RuCl 2（L E t）3 ]（13），但是（1）对于相似的L Me需要长时间加热损失，得到[RuCl 2（L Me）3 ]（12），并且（3）不反应。配合物（1）（i）与NaI反应会失去L Me，形成[Rul 2（L Me）3 ]（4），（ii）与过量的P（OMe）3反应生成[RuCl（L Me）2 – P（OMe）3 } 3 ] Cl（14）。（iii）在CO存在下与C 5 H 5 N反应，生成反式-[Ru（CO）Cl（L Me），（NC 5 H
• The synthesis and characterisation of an ortho-metallated carbeneruthenium(II) complex, containing a metallated N-benzyl substituent with a 6-membered metallate nucleus, crystal structure of [RH4)(PPh3)2]
  作者：Mark A. Owen、Peter L. Pye、Brian Piggott、Mario V. Capparelli

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83371-n

  日期：1992.8

  complex [RuCl(H)(PPh3)3] reacts with the tetra-benzyl substituted electron-rich alkene [ = CH2Ph]2 with elimination of H2 and PPh3 to form the five coordinate carbeneruthenium(II) complex, abbreviated as [RBz)2] (1), containing a 6 membered metallate nucleus, via ortho-metallation of one of the N-benzyl substituents. Reaction with PEt3 gives the unusual bisphosphine complex [RBz)(PEt3)(PPh3)] which

  配合物[RuCl（H）（PPh 3）3 ]与四苄基取代的富电子烯烃[= CH 2 Ph] 2反应，消除了H 2和PPh 3，形成了五配位碳烯钌（II）配合物，缩写为[R Bz）2 ]（1），它通过N-苄基取代基之一的邻位金属化而包含6元金属化核。与PEt 3反应生成不寻常的双膦配合物[R Bz）（PEt 3）（PPh 3）]包含手性金属原子。小的π受体配体（例如CO，P（OMe）3）加成后形成稳定的6坐标配合物。13个C NMR光谱数据提供了有关分子的立体化学信息2 Ĵ（13 C- 31 P）反式⪢ 2 Ĵ（13 C- 31 P）顺式。该络合物在25°的溶液中呈立体化学刚性。已经确定了标题化合物的晶体结构。两个RuC（SP 2）距离是1.968（6）A [RuC碳水化合物]和2.014（7）（A [RuC芳基2 ]。
• Carbene complexes. Part 15. The synthesis and properties of electron-rich olefin-derived mono-and oligo-carbenenitrosyl-ruthenium, -osmium, and -nickel complexes
  作者：Michael F. Lappert、Peter L. Pye

  DOI：10.1039/dt9780000837

  日期：——

  are displaced from [Ni(NO)(PPh3)2X] to give [Ni(LR)2(NO)X](X = Cl, R = Et; X = Br, R = CH2Ph). Spectro-scopic data (1H and 13C n m.r. and i.r.) of the new complexes are reported. Many of the complexes exhibit com-plicated 1H n.m.r. spectra because of the inequivalence of N–CH2Ph protons or N–CH3 groups, caused by restricted rotation [ΔG‡(rotation) >25 kcal mol–1 about M–Ccarb, bonds]. Several trends

  富含电子的烯烃[：[省略图示] R] 2（L R 2； R = Me，Et或CH 2 Ph）易于将[RuCl 3（NO）（PPh 3）2 ]还原为[RuCl（NO） （PPh 3）2 ]，然后（a）（R = Me）与过量的烯烃反应，得到对双氧和水敏感的[Ru（L ME）4（NO）] Cl（1），或（b）（R = CH 2 Ph）产生[RuCl（L CH3PH）2（NO）]（3）。配合物（1）容易被Ag +氧化，生成反式-[RuCl（L ME）4（NO）] X 2（X = [BF 4 ]或[ClO 4 ]）并与CO反应，得到反式-[Ru（CO）Cl（L ME） 4 ] Cl。相反，配合物（3）被Mel或PhCH 2 Cl氧化，生成[RuMe（Cl）I（L CH3PH） 2（NO）]（8）或[RuCl 3（L CH3PH） 2（NO）]（9 ）并与CO一起生成[Ru（CO）Cl（L CH3PH）