2-[(R)-(4-chloro-phenyl)-methoxycarbonylamino-methyl]-3-oxo-butyric acid allyl ester | 865086-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-(4-chloro-phenyl)-methoxycarbonylamino-methyl]-3-oxo-butyric acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(R)-(4-chlorophenyl)-(methoxycarbonylamino)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 865086-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₅
• 分子量: 339.776
• InChiKey: XRAPUPJIEDDTAV-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-(4-chloro-phenyl)-methoxycarbonylamino-methyl]-3-oxo-butyric acid allyl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 乙酰乙酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-[1-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 methyl (NE)-N-[(4-chlorophenyl)methylidene]carbamate 在 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(S)-(4-chloro-phenyl)-methoxycarbonylamino-methyl]-3-oxo-butyric acid allyl ester 、 2-[(R)-(4-chloro-phenyl)-methoxycarbonylamino-methyl]-3-oxo-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373

文献信息

• WO2007/11910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——