ethyl 4-methylbenzoate | 16955-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: Aethyl-3,5-dideuterio-p-toluat；Ethyl 2,6-dideuterio-4-methylbenzoate
• CAS: 16955-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 166.188
• InChiKey: NWPWRAWAUYIELB-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 η⁴-cycloocta-1,5-diene(1,3-dimesitylimidazoline-2-ylidene)(triphenylphosphine)iridium(I) tetrakis[(3,5-trifluoromethylphenyl)]borate 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢同位素与高活性铱（I）NHC/膦复合物的交换：对比反离子研究

  摘要：

  在此，我们提出了一系列与铱（I）N-杂环卡宾/膦配合物进行氢同位素交换的底物，该配合物带有较少配位的四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸平衡离子，并将这些与标记进行比较等效的、更成熟的六氟磷酸盐复合物。检查了这些配合物在一系列溶剂中的反应性和选择性的变化。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3427

文献信息

• Iridium-Catalysed ortho-Directed Deuterium Labelling of Aromatic Esters—An Experimental and Theoretical Study on Directing Group Chemoselectivity
  作者：Jennifer Devlin、William. Kerr、David Lindsay、Timothy McCabe、Marc Reid、Tell Tuttle

  DOI：10.3390/molecules200711676

  日期：——

  Herein we report a combined experimental and theoretical study on the deuterium labelling of benzoate ester derivatives, utilizing our developed iridium N-heterocyclic carbene/phosphine catalysts. A range of benzoate esters were screened, including derivatives with electron-donating and -withdrawing groups in the para- position. The substrate scope, in terms of the alkoxy group, was studied and the nature of the catalyst counter-ion was shown to have a profound effect on the efficiency of isotope exchange. Finally, the observed chemoselectivity was rationalized by rate studies and theoretical calculations, and this insight was applied to the selective labelling of benzoate esters bearing a second directing group.

  本文报道了一项关于苯甲酸酯衍生物氘标记的实验与理论结合研究，利用了我们开发的铱N-杂环卡宾/膦催化剂。筛选了一系列苯甲酸酯，包括在对位具有给电子和吸电子基团的衍生物。研究了烷氧基团的底物范围，并发现催化剂反离子的性质对同位素交换效率有深远影响。最后，通过速率研究与理论计算合理化了观察到的化学选择性，并将这一见解应用于带有第二导向基团的苯甲酸酯的选择性标记。