2-bromo-5-(trifluoromethyl)-pyridine N-oxide | 1309647-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(trifluoromethyl)-pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine-N-oxide；2-bromo-5-trifluoromethylpyridine-N-oxide；2-Bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine 1-oxide；2-bromo-1-oxido-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-ium
• CAS: 1309647-71-9
• 化学式: C₆H₃BrF₃NO
• 分子量: 241.995
• InChiKey: LFQDPJNHUHLMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(trifluoromethyl)-pyridine N-oxide 在 sodium hydrogen sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1-Hydroxy-5-(Trifluoromethyl)pyridine-2(1h)-Thione
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到2-bromo-5-(trifluoromethyl)-pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b

文献信息

• Arylation of pyridine N-oxides via a ligand-free Suzuki reaction in water
  作者：Chun Liu、Shao-Ke Zhang、Yi-Xia Zhang、Zi-Lin Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.019

  日期：2015.1

  We report a practical and highly efficient protocol for the arylation of pyridine N-oxides with arylboronic acid through palladium-catalyzed Suzuki reaction in water. This ligand-free Suzuki reaction is performed in the presence of diisopropylamine and gives 2- or 3-arylated pyridyl N-oxide derivatives in good to excellent yields within 1 h. (C) 2014 Chun Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.
• Synthesis of Pyridine-<i>N</i>-oxide–Borane Intramolecular Complexes by Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Bromopyridine-<i>N</i>-oxides with Alkynyltriarylborates
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Mizuna Narumi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol2008439

  日期：2011.6.17

  Pyridine-N-oxide-borane Intramolecular complexes having an aza-stilbene pi-framework were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of 2-bromopyridine-N-oxides with alkynyltriarylborates.
• Exploring the Influence of the Protein Environment on Metal-Binding Pharmacophores
  作者：David P. Martin、Patrick G. Blachly、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/jm500984b

  日期：2014.8.28

  stabilized by the formation of a hydrogen bond and favorable hydrophobic contacts. The affinity of MBPs is dependent on a large number of factors including donor atom identity, orientation, electrostatics, and van der Waals interactions. These results suggest that metal coordination by metalloenzyme inhibitors is a malleable interaction and that it is thus more appropriate to consider the metal-binding

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。