2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 370878-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 370878-58-3
• 化学式: C₁₂H₇F₄N
• 分子量: 241.188
• InChiKey: UDGYLQTZGJGKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  65-67 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 四甲基氟化铵 、 联硼酸频那醇酯 、 2-巯基吡啶钠盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(4-氟苯基)-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  光诱导硫醇盐催化活化惰性 C芳基-杂键用于自由基硼化

  摘要：

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 双氧水 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物和（杂）芳基亚磺酸盐的脱亚磺化交叉偶联的机理研究

  摘要：

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13260

文献信息

• Hydrodefluorinations by low-valent niobium catalyst
  作者：Kohei Fuchibe、Yoshitaka Ohshima、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.003

  日期：2007.10

  Catalytic hydrodefluorinations of organofluorine compounds by low-valent niobium catalyst were developed. In the presence of niobium(V) chloride (typically, 5 mol%), fluorobenzenes, α,α,α-trifluorotoluenes and (trifluoromethyl)pyridines were hydrodefluorinated with lithium aluminum hydride to give the corresponding benzenes, toluenes and methylpyridines in good yields, respectively.

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。
• Room-temperature palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of arylboric acid with aryl chlorides
  作者：Dan Wang、Hong-Guan Chen、Xin-Chuan Tian、Xiao-Xia Liang、Feng-Zhen Chen、Feng Gao

  DOI：10.1039/c5ra19790b

  日期：——

  An efficient room-temperature Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl-boronic acids with aryl chlorides is communicated here. The Pd(OAc)2/NiXantphos catalyst system enables the coupling reaction at room temperature in good to excellent yields (average yield >90%).

  本文介绍了一种有效的室温钯催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联反应。Pd（OAc）2 / NiXantphos催化剂体系能够在室温下以良好至优异的收率（平均收率> 90％）进行偶联反应。
• 基于吡啶的环金属配体-铂配合物及其制备方法 与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN103145763B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种新型环金属配体-铂配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种新型环金属配体-铂配合物通过模版化设计方便易得，在材料中引入三苯胺基、喹啉基或三氟甲基，通过调节氮杂芳环上的取代基可以方便地调节材料的电子结构和空穴注入与传输性能。本发明合成的配合物具有良好的热稳定性和空穴注入与传输性能，在有机电致发光材料、氧传感材料、染料和医药等领域中有着广泛的应用前景，用其制备的氧传感器具有结构简单、成本低、工作可靠等优点，可制成便携式氧传感器推广使用。
• New, efficient electroluminescent materials based on organometallic Ir complexes
  作者：Vladimir V. Grushin、Norman Herron、Daniel D. LeCloux、William J. Marshall、Viacheslav A. Petrov、Ying Wang

  DOI：10.1039/b103490c

  日期：——

  Reaction of IrCl3 with fluorinated 2-arylpyridines in the presence of AgO2CCF3 affords fac-tris-cyclometalated arylpyridine Ir complexes exhibiting excellent processing and electroluminescent properties which can be fine-tuned via systematic control of the nature and position of the substituents on the aromatic rings.

  IrCl3 与氟化 2-芳基吡啶在 AgO2CCF3 存在下的反应得到了 fac-tris-环金属化芳基吡啶 Ir 配合物，该配合物表现出优异的加工和电致发光特性，可以通过系统控制芳环上取代基的性质和位置来进行微调。
• [EN] ISOMERISATION REACTION<br/>[FR] RÉACTION D'ISOMÉRISATION
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020187877A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically to the isomerization of the β position of a β−trisubstituted C3-C70 carbonyl compound.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及β-三取代C3-C70羰基化合物的β位异构化。