dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate | 36650-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: p,p'-Dichlor-β-truxillsaeuredimethylester
• CAS: 36650-57-4
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 393.267
• InChiKey: KSTNNERSFVGHFE-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  均相溶液中可见光催化下多组分级联反应构建环戊酮

  摘要：

  [2 + 2]两种烯烃的光环加成是组装存在于许多生物活性分子中的核心骨架环丁烷的一般方法。报道了一种通过多组分级联反应，将羟醛和Witting反应与可见光诱导的[2 + 2]环加成反应相结合来合成环丁烷的新方法。在可见光照射下催化量的（fac -tris（2-苯基吡啶吡啶并-C 2，N）铱）由市售的醛，酮（或磷化磷）和烯烃制成了一系列具有高选择性的环丁烷（[Ir（ppy）3 ]）在室温下。对照实验和光谱研究表明，三重态-三重态能量从激发的[Ir（ppy）3由醛和酮或醛和磷酰化原位生成的烯酮] *负责这些简单而有效的多组分转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201804946

文献信息

• Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure
  作者：Tomáš Hartman、Martina Reisnerová、Josef Chudoba、Eva Svobodová、Nataliya Archipowa、Roger Jan Kutta、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cplu.202000767

  日期：2021.3

  and investigated their application in light‐dependent oxidative cycloelimination of cyclobutanes. Detailed mechanistic investigations with a coumarin dimer as a model substrate reveal that the reaction preferentially occurs via the triplet‐born radical pair after electron transfer from the substrate to the triplet state of an alloxazinium salt. The very photostable 7,8‐dimethoxy derivative is a superior

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。