9-(2-phenylpropyl)-9-BBN | 121213-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(2-phenylpropyl)-9-BBN
• 英文别名: 9-(2-Phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 121213-48-7
• 化学式: C₁₇H₂₅B
• 分子量: 240.196
• InChiKey: JQQRSHWYXPIESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-phenylpropyl)-9-BBN 在 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 C₂₆H₃₆Si
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ-甲硅烷基丙基磷酸酯与炔烃之间的γ-选择性偶合反应合成烯丙基硅烷

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的炔丙基磷酸酯与烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ选择性偶合生成了具有优异选择性的烯丙基硅烷。该反应耐受烷基硼烷和炔丙基磷酸酯中的各种官能团，以提供官能化的烯丙基硅烷。富含对映体的γ-甲硅烷基化的炔丙基磷酸酯的反应以优异的1，3-抗立体选择性进行，从而得到轴向手性的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/om300552f
• 作为产物：
  描述：

  9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 2-苯基-1-丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(2-phenylpropyl)-9-BBN
  参考文献：
  名称：

  9-borabicyclo [3.3.1]壬烷介导的固相Suzuki偶联剂的开发用于制备二氢sti类似物

  摘要：

  新型9-borabicyclo [3.3.1]壬烷介导的固相Suzuki耦合被开发来生成二氢芪（联苄）和相关的化合物。使用优化的条件（20 mol％PdCl 2（dppf），10当量Et 3 N和10当量烯烃/ 9-BBN，在9：1 DMF / H 2 O中，50°C，18 h），高转化率通常获得所需产物。通过射频标记和定向分选技术成功制备了一个小的衍生物组合库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00415-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of Alkylboranes to Iminoacetates: Access to α-Alkyl Branched α-Amino Acids
  作者：Xinsheng Xiao、Wei Zhang、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huangfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600248

  日期：2016.7.28

  A copper(I)‐catalyzed addition of alkylborane reagents to α‐iminoacetates has been developed to assemble both acyclic and cyclic α‐branched α‐amino carboxylic acid derivatives in good yields. A wide variety of unactivated alkenes are well tolerated in this transformation.

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。
• General Approach to Allenes through Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Coupling between Propargylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Umi Yokobori、Yusuke Makida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol202866h

  日期：2011.12.2

  Copper-catalyzed γ-selective coupling between propargylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) affords multisubstituted allenes with various functional groups. The reaction of enantioenriched propargylic phosphates to give axially chiral allenes proceeds with excellent point-to-axial chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry.

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。
• The copper-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of alkylboron reagents: disproportionation of anionic (alkyl)(alkoxy)borates to anionic dialkylborates prior to transmetalation
  作者：Prakash Basnet、Surendra Thapa、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c6cc05114f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboron reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported.

  报道了一种新型的Cu催化的Suzuki-Miyaura烷基硼试剂与芳基和杂环碘化物的交叉偶联反应。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Boron Reagents with Bromodifluoroacetamides
  作者：Hongfei Yin、Jakob J. Kumke、Katrine Domino、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.8b00420

  日期：2018.5.4

  A catalytic protocol for the preparation of α,α-difluoro-β-alkyl-β-ketoamides is developed employing a Pd-mediated carbonylative Suzuki coupling between alkylboron reagents and bromodifluoroacetamides with COgen as the CO source. The reaction reveals good functional group tolerance providing a broad selection of α,α-difluoro-β-alkyl-β-ketoamides in moderate to good yields, which represent useful precursors

  利用烷基硼试剂和溴代二氟乙酰胺之间的钯介导的羰基化铃木偶联反应，以COgen为CO源，开发了制备α，α-二氟-β-烷基-β-酮酰胺的催化方案。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了广泛的α，α-二氟-β-烷基-β-酮酰胺选择，其代表了用于进一步合成操作的有用的前体。最后，该方法可修改为13在施加酮碳C-同位素标记13 C-热电联产。
• Carboallylation of Electron-Deficient Alkenes with Organoboron Compounds and Allylic Carbonates by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Naoki Ohta、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00915

  日期：2019.6.21

  The aryl- and alkylallylation of electron-deficient alkenes was achieved by cooperative palladium/copper catalysis. The reaction affords various carbon skeletons from readily available alkenes, allylic carbonates, and organoboron compounds, whereby a variety of functional groups such as acetyl, alkoxycarbonyl, bromo, and cyano moieties are tolerated well.

  缺电子烯烃的芳基和烷基烯化是通过钯/铜协同催化实现的。该反应从容易获得的烯烃，碳酸烯丙酯和有机硼化合物提供各种碳骨架，从而很好地耐受各种官能团，例如乙酰基，烷氧基羰基，溴和氰基部分。