5-butyrylbenzimidazolin-2-one | 93202-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyrylbenzimidazolin-2-one
• 英文别名: 5-butyryl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；5-Butyryl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；5-butanoyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 93202-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VCXCTPIDYSZCRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  255.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyrylbenzimidazolin-2-one 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 5-(2-benzhydrylamino-butyryl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds Related to Epinephrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a101
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-butyrylbenzimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-2-酮与脂族酰氯的Friedel-crafts酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00508678

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1221443A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  This invention relates to the compounds represented by the general formula [I],    [in which A-D signify optionally substituted methine group(s) or nitrogen atom; E signifies oxygen or sulfur atom; signify optionally substituted mono- or bi-cyclic aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group(s); R1 signifies lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower alkyl), lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, optionally substituted lower alkyl and the like; and R2 signifies lower alkyl]. The compounds of the present invention exhibit an action to stimulate muscarinic acetylcholine receptors M4, and are useful as analgesic for diseases accompanying pain such as cancerous pain, migraine, gout, chronic rheumatism, chronic pain or neuralgia; or as agents for treating tolerance to narcotic analgesics represented by morphine, dependence on narcotic analgesics represented by morphine, itching, dementia, irritable bowel syndrome, schizophrenia, glaucoma, pollakiuria, urinary incontinence, cholelithiasis, cholecystitis, functional dyspepsia and reflux esophagitis.

  本发明涉及通式[I]所代表的化合物、 [其中 A-D 表示任选取代的甲基或氮原子；E 表示氧原子或硫原子； 表示任选取代的单环或双环脂肪族含氮杂环基团；R1 表示低级烯基、低级炔基、环（低级烷基）、低级烷酰基、低级烷氧羰基、任选取代的低级烷基等；R2 表示低级烷基]。 本发明的化合物具有刺激毒蕈碱乙酰胆碱受体 M4 的作用，可作为镇痛剂用于治疗伴随疼痛的疾病，如癌性疼痛、偏头痛、痛风、慢性风湿病、慢性疼痛或神经痛；或作为治疗对以吗啡为代表的麻醉性镇痛剂的耐受性、对以吗啡为代表的麻醉性镇痛剂的依赖性、瘙痒、痴呆、肠易激综合征、精神分裂症、青光眼、花斑尿、尿失禁、胆石症、胆囊炎、功能性消化不良和反流性食管炎的药物。
• KADYROV, CH. SH.;XALIKOV, S. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 6, 808-811
  作者：KADYROV, CH. SH.、XALIKOV, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• US6699880B1
  申请人：——

  公开号：US6699880B1

  公开（公告）日：2004-03-02
• Friedel-crafts acylation of benzimidazolin-2-ones with aliphatic acid chlorides
  作者：Ch. Sh. Kadyrov、S. S. Khalikov

  DOI：10.1007/bf00508678

  日期：1984.6
• Synthesis of Compounds Related to Epinephrine
  作者：James R. Vaughan、Jack Blodinger

  DOI：10.1021/ja01626a101

  日期：1955.11