1-tetrahydropyran-4-yl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyran-4-yl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine；1-(Oxan-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-4-amine；1-(oxan-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-4-amine
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 235.209
• InChiKey: NIQOYXOXCBDODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(四氢-2H-吡喃-4-基)-1H-吡唑-4-胺 、 三氟甲磺酸钠 在 H₂O₈S₂*2H₃N 、 [4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-bipyridine-N¹,N¹]bis-{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C}iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1-tetrahydropyran-4-yl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Highly Functionalized Arenes and Heteroarenes in Continuous Flow

  摘要：

  我们报告了一种用于芳烃、杂环化合物和苯并杂环化合物三氟甲基化的连续流程。这种光氧还原方法依赖于固体三氟甲磺酰亚铁钠（CF3SO2Na）作为三氟甲基化试剂，以及铱配合物[Ir{dF(CF3)ppy}2](dtbpy)]PF6作为光氧还原催化剂。多样化的高度官能化杂环化合物证明与该方法兼容，并且在30分钟的停留时间内获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588527

文献信息

• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Highly Functionalized Arenes and Heteroarenes in Continuous Flow
  作者：Jesus Alcazar、Timothy Noёl、Irini Abdiaj、Cecilia Bottecchia

  DOI：10.1055/s-0036-1588527

  日期：2017.11

  We report a continuous-flow protocol for the trifluoromethylation of arenes, heteroarenes, and benzofused heterocycles. This photoredox methodology relies on the use of solid sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethylating agent and the iridium complex [IrdF(CF3)ppy}2](dtbpy)]PF6 as the photoredox catalyst. A diverse set of highly functionalized heterocycles proved compatible with the methodology, and moderate to good yields were obtained within 30 minutes of residence time.

  我们报告了一种用于芳烃、杂环化合物和苯并杂环化合物三氟甲基化的连续流程。这种光氧还原方法依赖于固体三氟甲磺酰亚铁钠（CF3SO2Na）作为三氟甲基化试剂，以及铱配合物[IrdF(CF3)ppy}2](dtbpy)]PF6作为光氧还原催化剂。多样化的高度官能化杂环化合物证明与该方法兼容，并且在30分钟的停留时间内获得了中等至良好的产率。