(S)-2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-phenylpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；(S)-2-amino-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；(4S)-2-amino-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: TXMRXVTUYZRQML-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苄烯丙二腈 在 C₄₀H₃₁F₆N₃O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 1,3-Cyclohexanedione to Benzylidenemalonitriles

  摘要：

  已经开发出由手性二萘基修饰的呋喃酰胺催化剂催化的有机催化对映选择性迈克尔加成反应，从而能够轻松合成具有优异对映选择性（ee高达99%）的相应手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物。所报道的方法为制备手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.98

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives as AChE inhibitors<i>via</i>an organocatalytic domino reaction
  作者：Jie Zheng、Ming He、Baohua Xie、Lu Yang、Zhiye Hu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1039/c7ob02794j

  日期：——

  A series of optically active pyrano[3,2-c]chromenes have been synthesized through an asymmetric domino reaction of 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with malononitriles. The targeted molecules were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% yield, 99% ee). The AChE inhibitory activity studies revealed that compounds 4n (IC50 = 21.3 μM) and 4p (IC50 = 19.2 μM) displayed potent acetylcholinesterase

  通过4-羟基-2 H-苯甲基-2-酮与丙二腈的不对称多米诺反应，合成了一系列旋光的吡喃并[3,2- c ]色烯。以优异的收率和对映选择性（高达94％的收率，99％ee）获得了目标分子。AChE抑制活性研究表明，化合物4n（IC 50 = 21.3μM）和4p（IC 50 = 19.2μM）显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用。在大多数情况下，S-对映异构体优于相应的R-对映体。此外，分子建模为理解这类化合物对AChE的对映选择性提供了一种实用的方法。
• Enantioselective synthesis of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles using squaramide as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.011

  日期：2012.10

  The organocatalyzed enantioselective synthesis of a series of chiral 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles was achieved using bifunctional squaramides as the catalysts. The tandem Michael addition-cyclization reaction of cyclohexane-1,3-diones and benzylidenemalononitriles gave the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). This investigation provides an efficient and useful process for the synthesis of chiral 2-amino-4H-chromenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.