bis(5-ethyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methane | 388568-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(5-ethyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methane
• 英文别名: 2-bis(5-ethyl-2-furyl)methylbenzoic acid；2-[Bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 388568-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: GTYKOJYFJQJDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-ethyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,11-diethyl-3,5-dihydrofuro[2',3':3,4]cyclohepta[c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 bis(5-ethyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Bis(5-alkyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methanes for the Synthesis of Tetracyclic Isochromone Derivatives
  作者：Andrey V. Gutnov、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin、Artem S. Dmitriev

  DOI：10.1021/jo016030h

  日期：2001.12.1
• Effective Synthesis of 3-(2-Furyl)Phthalides Under the Friedel–Crafts Reaction Conditions
  作者：P. M. Shpuntov、V. A. Shcherbinin、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1649-x

  日期：2015.3
• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。